CHIMICA BIO-ORGANICA ( cod. 1004199)

I Parte (3 crediti) Chimica Organica delle Biomolecole Lipidi. Classificazione dei lipidi. Trigliceridi e loro proprietà chimiche. Autooosidazione e fotoossidazione degli acidi grassi. Fosfolipidi e glicolipidi. Micelle e liposomi. Principali classi di lipidi non saponificabili. Peptidi. Nomenclatura. Isomeria cis-trans del legame peptidico. Acidità e basicità nei peptidi, calcolo del punto isoelettrico. Idrolisi in ambiente acido e in ambiente basico. Esempi di peptidi aventi attività biologica.Sintesi chimica dei peptidi: gruppi protettori e gruppi attivanti, metodi in soluzione, metodi in fase eterogenea, strategie Boc e Fmoc. Peptidi coniugati, peptidi ciclici, peptido-mimetici. Chimica combinatoriale applicata a librerie di peptidi. Analisi dei peptidi. Carboidrati. Monosaccaridi. Definizione chimica. Stereoisomeria. Conformazioni lineari e cicliche, configurazioni alfa e beta. Equilibri dei monosaccaridi in soluzione, mutarotazione. reazioni dei monosaccaridi: riduzione, ossidazione, riarrangiamento in ambiente basico, saggi di riconoscimento, reazioni con le ammine, reazioni con gli alcoli e formazione di glicosidi. Esempi di glicosidi biologicamente rilevanti e glicoproteine. Idrolisi dei glicosidi. Reazioni dei monosaccaridi. Oligo- e Polisaccaridi. Nomenclatura e reattività. Esempi di disaccaridi rilevanti dal punto di vista biologico. Polisaccaridi: esempi di strutture complesse. Nucleosidi e nucleotidi. Eterocicli purinici e pirimidinici. Basi del DNA . Caratteristiche acido-base, forme tautomeriche, e reattività. Nucleosidi: struttura e proprietà biologiche. Esteri fosforici, pirofosfati e trifosfati. Nucleotidi. Acidi nucleici. Struttura dei polinucleotidi. Stabilità termica delle doppie eliche e fattori che la influenzano: legami ad idrogeno, effetto idrofobico, stacking, repulsione elettrostatica. Sintesi chimica del DNA, gruppi protettori, metodo del del fosforammidito, dell'H-fosfonato. Sintesi chimica dell'RNA. Stabilità chimica di DNA e RNA all’idrolisi. Reattività del DNA: agenti alchilanti, intercalanti, di cross-linking, reazioni dovute ad ossidazione e a radiazione luminosa, leganti del solco minore. Sequenziamento chimico del DNA e suo ambito di utilizzo. Modelli semplici di sistemi prebiotici. Origine dell'omochiralità. II Parte (2 crediti) Metodi in Chimica Bioorganica Introduzione ai metodi strumentali utilizzabili nello studio delle biomolecole. Metodi spettroscopici, cromatografici, spettrometria di massa, metodi diffrattometrici e di risonanza magnetica nucleare. Esempi di protocolli strumentali per la purificazione e caratterizzazione di lipidi, peptidi, carboidrati e acidi nucleici in miscele complesse a in campioni biologici. III Parte (1 credito) applicazioni. Principali applicazioni delle metodologie di studio illustrate per la realizzazione di nuove applicazioni e per l’acquisizione di nuove conoscenze. Le classi di molecole della I parte e i metodi della II parte nelle applicazioni ‘omiche’ . Peptidi e loro modificazioni come potenziali farmaci e agenti veicolanti. Carboidrati sintetici e biomimetici nelle applicazioni farmacologiche. Oligonucleotidi antigene, antisenso e anti-miR. Il DNA come "mattone" per le nanotecnologie. Acidi nucleici modificati; OMe-RNA, LNA, PNA e MO: proprietà ed applicazioni. Analisi interattiva di lavori di letteratura in questo campo con alcuni esempi e discussione dei metodi descritti.