CHIMICA ORGANICA E BIO-ORGANICA ( cod. 1004363)

Chimica Organica 1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi. 2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione. 3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti. 4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia. 5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche. 4-Alchini. Struttura e nomenclatura. 5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica. 6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari. Meccanismi di reazione. 7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali 8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili. Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa. 9- Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. 10- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica. Chimica Bioorganica 1- Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività. 2-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori. 3-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi. Modulo di esercitazioni. Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali. Esercitazioni di laboratorio. Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità. Esperienze pratiche: 1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base . Determinazione del punto di fusione Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC) 2)Purificazione di alcoli mediante distillazione Analisi della purezza mediante gas-cromatografia 3) Saggi sugli zuccheri e mutarotazione. Idrolisi dell'amido 4)Sintesi di un estere Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e identificazione di sosta