CHIMICA ORGANICA SUPERIORE ( cod. 1004471)
Insegnamento di Chimica (Corsi di Laurea Magistrale)
Facoltà di Corsi di Laurea Magistrale (D.M. 270/04)
TIPOLOGIA DELL'INSEGNAMENTO: ATTIVITÀ FORMATIVE CARATTERIZZANTI LA CLASSE
Lingua Insegnamento:
Italiano
FREQUENZA FACOLTATIVA
Obiettivi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di stereochimica organica necessarie per comprendere i processi di induzione asimmetrica e di ampliare la preparazione dello studente con la discussione di nuove reazioni organiche. Verranno presentate diversi tipi di reazioni condotte con controllo stereochimico. Verranno inoltre presentati i concetti fondamentali per la valutazione e realizzazione di processi a basso impatto ambientale.
Costante attenzione verrà posta alla presentazione di risultati tratti dalla letteratura ed a processi di applicazione industriale.
Contenuti dell'insegnamento
Stereochimica organica: chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e sue applicazioni in studi conformazionali e configurazionali. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico (cromatografici e NMR). Risoluzione di racemati. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di condensazione aldolica e di Diels-Alder. Reazioni di epossidazione di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura. Gruppi protettori. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry). Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica. Catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare. Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi.
Programma esteso
Stereochimica organica: chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e sue applicazioni in studi conformazionali e configurazionali. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di epossidazione di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura.
Gruppi protettori. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry).
Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica. Catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare. Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi.
Bibliografia Consigliata
- F. A. Carey, R. A. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Springer;
- E.L. Eliel, S.H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons;
- R.A. Sheldon,I.Arends, U. Hanefeld- “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley-VCH; - D.E. De Vos , I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs - “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley-VCH
• Nel corso delle lezioni verranno indicate gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.
Metodi di valutazione:
L'esame consiste in una una dissertazione orale su alcuni argomenti del corso. Metodi didattici
Vengono utilizzati lucidi e diapositive di Power point che sono disponibili per gli
studenti. Vengono dati i riferimenti di articoli di letteratura per approfondimenti.
Docenti
Anno accademico:
2012
Anno di corso:
1
Semestre:
2
Numero CFU:
6
SSD:
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Ambito:
Discipline chimiche organiche
Ore di attivita frontale:
48 