STRATEGIE SINTETICHE MODERNE IN CHIMICA ORGANICA ( cod. 1004371)

Operazioni relative ed ordine degli eventi in relazione alle reazioni prescelte. “Disconnessione” di un gruppo C-X. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-X in polarità diretta ed inversa. “Disconnessione” di un legame C-C. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-C. Stereocontrollo. Strumenti da utilizzare nella realizzazione di processi stereospecifici e stereoselettivi. Condensazioni carboniliche. Operazioni 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-di-C-O. Operazioni di riconnessione. Approccio ai sistemi ciclici anche eterociclici non aromatici. Costruzione di anelli a 3, 4, 5, 6 e 7 termini. Problemi cinetici e termodinamici coinvolti e conseguente scelta della migliore via sintetica. Reazioni pericicliche. Concetto di periciclicità. Controllo cinetico e termodinamico dei processi. Simmetria degli orbitali coinvolti nei processi termici e fotochimici. Reazioni elettrocicliche, reazioni sigmatropiche, reazioni di cicloaddizione 2+2 e 4+2, reazioni di cilcloaddizione 1,3 dipolare. Deduzione delle regole empiriche di Woodward-Hoffmann.