Obiettivi formativi
Scopo del corso è quello di introdurre lo studente nel mondo affascinante e complesso della chimica organica, ponendo l’accento sulla relazione tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici e sull’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
Prerequisiti
Per sostenere l'esame di "Chimica Organica I" occorre aver sostenuto l'esame di "Chimica Generale ed Inorganica".
Contenuti dell'insegnamento
Argomenti di Carattere Generale.
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Generalità sui gruppi funzionali delle principali classi di composti organici. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Isomeria conformazionale e configurazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Risonanza nei composti organici. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate.
Parte alifatica.
Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, dioli, tioli, eteri, epossidi, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine.
Parte aromatica.
Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche. Cenni alla reattività dei principali composti eteroaromatici.
Programma esteso
- - -
Bibliografia
Testi consigliati
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. J. McMurry, “Chimica Organica”, VI Edizione, Piccin, Padova, 2005.
3. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
4. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
Testi di esercizi:
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2009.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
Testi per la consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.
Metodi didattici
Il corso è condotto attraverso lezioni orali.
Modalità verifica apprendimento
L’esame finale consiste in una prova scritta seguita da una prova orale .
La prova scritta consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova scritta) consiste in un colloquio atto a valutare il grado di approfondimento della materia.
Altre informazioni
- - -
