Obiettivi formativi
Trasferire ed estendere i concetti di base acquisiti nel modulo A alla comprensione della correlazione tra struttura e proprietà di composti organici naturali polifunzionali
Prerequisiti
<br />Conoscenza degli argomentisviluppati nel corso di Chimica Organica A.
Contenuti dell'insegnamento
<br /> Richiami alla struttura del benzene ed al concettodi aromaticità: fenoli ed aniline, sostituzione elettrofila aromatica. Anioni enolato: condensazionialdoliche, condensazioni alcoliche intramolecolari, condensazioni alcolicheincrociate; controllo cinetico e termodinamico; condensazione di Claisen,condensazione di Claisen incrociata. Enammine: alchilazione ed acilazione. Lasintesi acetoacetica e la sintesi malonica. Addizione a composti carbonilicialfa,beta-insaturi: la reazione di Michael. Dieni coniugati: reazioni diaddizione 1,2 e 1,4; controllo cinetico e termodinamico. Reazione diDiels-Alder: meccanismo e stereochimica. Polimeri: nomenclatura, classificazione,proprietà (punto di fusione, cristallinità, amorfismo). Polimeri dicondensazione (polimerizzazione a stadi): poliammidi, poliesteri,policarbonati, poliuretani e resine epossidiche. Polimeri di addizione(polimerizzazione a catena): meccanismo di allungamento della catena(iniziazione, propagazione e terminazione) e fenomeni di trasposizione;catalizzatori di Ziegler-Natta. Carboidrati: classificazione, rappresentazionemediante le formule di Fisher e Howart dei monosaccaridi; fenomeno dellamutarotazione dei monosaccaridi; formazione di glucosidi. Disaccaridi,oligosaccaridi e polisaccaridi. Lipidi: classificazione. Trigliceridi,prostaglandine, fosfolipidi e vitamine liposolubili. Steroidi ed acidi biliari;biosintesi del colesterolo. Chimica organica del metabolismo: le quattroreazioni della beta-ossidazione degli acidi grassi e le dieci reazioni dellaglicolisi. Amminoacidi: classificazione e nomenclatura; proprietà acido-base;equilibri di distribuzione degli amminoacidi in funzione del pH; puntoisoelettrico degli amminoacidi e elettroforesi su gel. Polipeptidi e proteine:struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria; determinazione dellastruttura primaria di un polipeptide: digestione chimica e analisicromatografia, impiego degli enzimi di restrizione, impiego del bromuro dicianogeno, degradazione di Edman; sintesi dei polipeptidi. Acidi nucleici:nucleosidi e nucleotidi; struttura del DNA; gli acidi ribonucleici.
Bibliografia
Brown & Foote - Chimica Organica / seconda edizione - EdiSES<br />