CHIMICA ORGANICA
cod. 00148

Anno accademico 2008/09
1° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline fisiche e chimiche
Tipologia attività formativa
Base
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede:
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Il corso intende offrire una introduzione alla chimica organica per studenti che desiderano sviluppare la propria carriera nell’ambito di discipline inerenti le scienze della vita.Nello svolgimento del corso verrà posta particolare attenzione nel sottolineare le interrelazioni tra la chimica organica e le altre aree scientifiche, particolarmente quelle che hanno per oggetto la biologia e la salute.

Prerequisiti

Il candidato che intende affrontare l’esame di Chimica Organica deve aver sostenuto con esito positivo l’esame di Chimica Generale ed Inorganica.

Contenuti dell'insegnamento

 CHIMICA ORGANICA <br />
<br />
A.A. 2008-2009 – 2° SEMESTRE <br />
<br />
1. PREREQUISITI <br />
<br />
Struttura dell’atomo. <br />
Struttura elettronica dell’ atomo. <br />
Il legame chimico. <br />
Interazioni tra cariche (Forze Coulombiane). <br />
Elettronegatività e polarità di legame. <br />
Rapporto tra Energia, Stabilità e Reattività di un sistema chimico. <br />
<br />
2. STRUTTURA E LEGAME <br />
<br />
La tavola periodica <br />
Introduzione ai principali costituenti delle molecole organiche <br />
Strutture di Lewis, carica formale e risonanza. <br />
Ibridizzazione di Carbonio, Ossigeno ed Azoto. <br />
Rappresentazione delle strutture organiche. <br />
Catene carboniose e gruppi funzionali. <br />
<br />
3. ALCANI <br />
<br />
Struttura delle catene carboniose <br />
Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Analisi conformazionale di alcani lineari <br />
Analisi conformazionale del cicloesano <br />
Solventi: principi generali <br />
Solventi apolari, polari protici e polari aprotici <br />
<br />
4. STEREOCHIMICA <br />
<br />
Isomeria costituzionale e stereoisomeri. <br />
Molecole chirali e molecole achirali <br />
Centri stereogenici <br />
Configurazione relativa e configurazione assoluta <br />
Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso. <br />
Isomeri Ottici <br />
Miscele raceme <br />
<br />
<br />
5. ACIDI E BASI <br />
<br />
Acidi e basi di Brǿnsted-Lowry. <br />
Equilibri acido-base. <br />
pKa e forza relativa di acidi e basi. <br />
Fattori che determinano la forza acida <br />
Fattori che determinano la forza basica <br />
Acidi e basi di Lewis. <br />
Acidi e Basi comuni <br />
Basi e Nucleofili <br />
Fattori che determinano la forza di un nucleofilo <br />
Fattori che determinano la bontà di un gruppo uscente <br />
<br />
<br />
6. INTRODUZIONE ALLA REATTIVITA’ CHIMICA <br />
<br />
Tipologie di reazioni organiche: <br />
sostituzione, addizione, ossidazione, riduzione, acido-base, eliminazione <br />
Simbologia di una reazione organica e del suo meccanismo <br />
Meccanismi di reazione: diagrammi energetici <br />
<br />
<br />
7. ALOGENURI ALCHILICI <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Preparazione: <br />
Da un alcol <br />
Da un alchene <br />
Da composti aromatici <br />
<br />
8. REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALIFATICA <br />
<br />
Il nucleofilo <br />
L’elettrofilo <br />
Il gruppo uscente <br />
Il solvente <br />
Fattori che determinano la forza di un nucleofilo <br />
Fattori che determinano la bontà di un gruppo uscente <br />
Meccanismo di reazione (SN2 e SN1) <br />
La stereochimica di una reazione SN2 ed SN1 <br />
I Carbocationi: ibridizzazione, stabilità e reattività <br />
<br />
9. REAZIONI DI ELIMINAZIONE <br />
<br />
Meccanismo della reazione (E2 e E1) <br />
Caratteristiche del gruppo uscente <br />
Caratteristiche dell’elettrofilo <br />
Scelta della base <br />
La regola di Zaitsev <br />
Stereochimica delle reazioni E2 ed E1 <br />
<br />
10. ALCHENI <br />
<br />
Gruppo funzionale e Nomenclatura. <br />
Isomeria Cis-Trans e Z/E. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Preparazione: <br />
da alogenuri alchilici <br />
da alcoli <br />
da alchini <br />
Reattività: <br />
Addizione elettrofila al doppio legame: <br />
addizione di H2O acido catalizzata (meccanismo e stereochimica) <br />
idroborazione-ossidazione (meccanismo e stereochimica) <br />
addizione di acidi alogenidrici (meccanismo e stereochimica) <br />
alogenazione (meccanismo e stereochimica) <br />
sintesi di aloidrine (meccanismo e stereochimica) <br />
La regola di Markovnikov <br />
Reazioni di ossidazione e riduzione del doppio legame: <br />
idrogenazione catalitica <br />
Diidrossilazione sin (OsO4, KMnO4) <br />
Scissione ossidativa (Ozonolisi – meccanismo*) <br />
<br />
<br />
11. ALCHINI <br />
<br />
Gruppo funzionale e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Preparazione: <br />
da dialogeno alcani <br />
Reattività: <br />
Addizione elettrofila al triplo legame: <br />
addizione di H2O acido catalizzata (meccanismo) <br />
idroborazione-ossidazione (meccanismo) <br />
addizione di acidi alogenidrici (meccanismo) <br />
alogenazione (meccanismo) <br />
Acidità degli alchini <br />
formazione dello ione acetiluro <br />
alchilazione dello ione acetiluro <br />
lo ione acetiluro nelle reazioni si sostituzione nucleofila <br />
Riduzione degli alchini: <br />
idrogenazione parziale e totale <br />
riduzione ad alchene trans <br />
<br />
<br />
12. ALCOLI, ETERI ED EPOSSIDI. <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Acidità degli alcoli alifatici e aromatici <br />
Preparazione degli alcoli. <br />
da alogenuri alchilici <br />
da alcheni <br />
da aldeidi e chetoni <br />
da acidi carbossilici e derivati <br />
da composti aromatici <br />
Preparazione degli eteri: <br />
da alcoli <br />
da alogenuri alchilici <br />
Reattività degli alcoli: <br />
sostituzioni nucleofile (meccanismo e stereochimica) <br />
come rendere il gruppo –OH un buon gruppo uscente <br />
eliminazioni (meccanismo) <br />
deidratazione (tutte - meccanismo) <br />
Reazioni di ossidazione degli alcoli (PCC, CrO3, K2Cr2O7) <br />
Reattività degli eteri: <br />
idrolisi (meccanismo) <br />
<br />
13. ALDEIDI E CHETONI <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Il carbonile: struttura e reattività. <br />
La risonanza del carbonile. <br />
Preparazione: <br />
da alcheni <br />
da alchini <br />
da alcoli <br />
da acidi carbossilici e derivati <br />
da nitrili <br />
da immine <br />
da composti aromatici <br />
Reattività: <br />
Addizione nucleofila al carbonile: <br />
I Carbanioni: ibridizzazione, stabilità e reattività <br />
I composti di Grignard (sintesi, reattività e meccanismo) <br />
I composti di alchil-litio (sintesi, reattività e meccanismo) <br />
Le Immine (basi di Schiff) – sintesi e meccanismo <br />
Acetali: sintesi, reattività e meccanismo <br />
Cianidrine: sintesi, reattività e meccanismo <br />
Reazione di Riduzione: <br />
Gli idruri come riducenti (LiAlH4, NaBH4) – meccanismo <br />
Idrogenazione <br />
Reazioni di Ossidazione <br />
Na2Cr2O7 <br />
<br />
14. ACIDI CARBOSSILICI, CLORURI ACILICI, ANIDRIDI, ESTERI E AMMIDI. <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
struttura di lattoni e lattami <br />
Reattività: <br />
La Sostituzione Nucleofila Aciclica (tutti i meccanismi) <br />
conversione di RCOOH in RCOCl <br />
conversione di RCOOH in (RCO)2O <br />
conversione di RCOOH in RCOOR’ <br />
reazioni dei cloruri acilici con ammine, alcoli, H2O, <br />
idrolisi acida e basica di un estere <br />
idrolisi acida e basica di una ammide <br />
Riduzioni totali e parziali di tutti i derivati (meccanismo) <br />
<br />
15. NITRILI <br />
<br />
Gruppo funzionale e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Preparazione da alogenuri alchilici. <br />
Reattività: <br />
Idrolisi acida e basica di un nitrile (meccanismo) <br />
Riduzione con LiAlH4 e DIBAL-H (meccanismo) <br />
Reazione con un Grignard (meccanismo) <br />
<br />
<br />
16. AMMINE <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Basicità e Nucleofilia delle ammine <br />
Preparazione: <br />
da alogenuri alchilici <br />
da nitrili <br />
da azidi <br />
da aldeidi e chetoni <br />
da ammidi <br />
da composti aromatici <br />
Reattività: <br />
reazioni acido-base (meccanismo) <br />
Immine: sintesi e reattività (meccanismo) <br />
Equilibrio immina/enammina; imminio/enammina <br />
Amminazione riducente (meccanismo) <br />
Sostituzioni nucleofile (meccanismo) <br />
<br />
<br />
17. IL BENZENE ED I SUOI DERIVATI. <br />
<br />
Doppi legami coniugati e sistemi di risonanza <br />
L’aromaticità <br />
Le regole di Huckel <br />
Composti aromatici monociclici ed eterocicli aromatici <br />
Anilina, Piridina, Pirrolo: struttura e basicità <br />
Il benzene: nomenclatura e proprietà fisiche. <br />
La reazione di Sostituzione Elettrofila Aromatica (tutti i meccanismi) <br />
Alogenazione <br />
Nitrazione <br />
Solfonazione <br />
Alchilazione di Friedel-Crafts <br />
Acilazione di Friedel-Crafts <br />
Effetti del sostituente: attivazione/disattivazione; orientamento. <br />
Sali di diazonio: sintesi e reattività (tutti i meccanismi) <br />
Fenoli: sintesi e reattività (tutti i meccanismi) <br />
Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni mono e bi-sostituiti. <br />
<br />
18. ZUCCHERI <br />
<br />
Gruppi funzionali e Nomenclatura. <br />
Proprietà fisiche. <br />
Rappresentazione strutturale e stereochimica <br />
<br />

Programma esteso

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Bibliografia

<p>SMITH J. G. "CHIMICA ORGANICA", McGraw-Hill Ed.</p>
<p>BROWN, FOOTE, IVERSON, "CHIMICA ORGANICA", EdiSES.</p>
<p>SCHMID, "CHIMICA ORGANICA", Ambrosiana.</p>
<p>McMURRY, "CHIMICA ORGANICA", Zanichelli.</p>
<p>ESERCIZIARIO:</p>
<p>D'AURIA, SCAFATI, ZAMPELLA: "Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica", Loghìa Ed.</p>
<p> </p>

Metodi didattici

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Modalità verifica apprendimento

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Altre informazioni

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