Obiettivi formativi
1 - CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) conoscere le principali nozioni teoriche di stereochimica ed i principali metodi per determinare la purezza ottica degli stereoisomeri;
2) conoscere le implicazioni che collegano la chiralità con l’attività biologica di una data molecola;
3) conoscere le principali fonti di molecole chirali aventi attività biologica;
4) conoscere le peculiarità alla base dei processi di sintesi asimmetrica;
2 - CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) classificare le molecole in funzione della loro stereochimica;
2) essere in grado di valutare gli eccessi enantiomerici e diastereomerici per una data miscela;
3) essere in grado di descrivere le vie principali per l’approvvigionamento di molecole chirali;
4) essere in grado di descrivere i processi di sintesi asimmetrica trattati durante il corso.
3 - AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) proporre una metodologia per determinare gli eccessi stereoisomerici di una data miscela di stereoisomeri;
2) comparare diversi processi di sintesi asimmetrica, sulla base dei rispettivi vantaggi e svantaggi.
4 - ABILITÀ COMUNICATIVE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
- comunicare i risultati degli studi anche ad un pubblico non esperto;
- saper redigere un documento formale, ordinato, comprensibile e consono al contesto professionale;
- saper produrre un elaborato scritto morfologicamente, sintatticamente e grammaticalmente corretto avente per oggetto una sintesi totale asimmetrica.
5 - CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
Al termine di questa attività formativa lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
-reperire e applicare nuove informazioni, rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa, necessarie per valutare e comparare i diversi approcci sintetici di molecole chirali di interesse farmaceutico,
-collegare i diversi argomenti trattati tra loro e con le discipline di base ed affini;
-aggiornarsi continuamente mediante la consultazione delle pubblicazioni scientifiche proprie del settore.
Prerequisiti
Il corso prevede la conoscenza dei principali concetti della chimica organica trattati nei precedenti corsi di "Chimica Organica I" e "Chimica Organica II".
Contenuti dell'insegnamento
Il tema della chiralità è oggi uno degli aspetti principali da tenere in considerazione nella progettazione e nello sviluppo di nuovi farmaci, anche a seguito di una sempre maggior comprensione dei fattori che governano il riconoscimento molecolare in molti eventi di rilevanza farmacologica. Il corso si concentrerà su metodi e strategie di sintesi asimmetrica innovativi e sull'analisi retrosintetica di molecole bioattive chirali. Il corso sarà suddiviso in due parti: una prima parte focalizzata sul richiamo di concetti fondamentali della stereochimica e della catalisi asimmetrica metallica e organica; questi concetti saranno successivamente ripresi nella seconda parte del corso in cui verranno analizzate diverse sintesi totali, industriali e non, di molecole chirali bioattive nonché di farmaci attualmente in commercio.
Al termine del corso gli studenti saranno in grado di comprendere ed analizzare criticamente una strategia di sintesi asimmetrica ed eseguire l’analisi retrosintetica di molecole chirali semplici.
Programma esteso
1. CHIRALITÀ E FARMACI CHIRALI (1.5 CFU)
1.1 Concetti di base della stereochimica
1.2 Metodi per la determinazione della composizione enantiomerica
1.3 Metodi per la determinazione della configurazione assoluta di una molecola chirale
2. SINTESI ASYMMETRICA DI MOLECOLE CHIRALI ENANTIOPURE (1.5 CFU)
2.1 Risoluzione
2.2 Ausiliari Chirali
2.3 Catalisi asimmetrica metallica e organocatalisi
3. FARMACI CHIRALI ATTRAVERSO LA SINTESI ASIMMETRICA (1 CFU)
3.1 Esempi selezionati e "casi di studio" di sintesi totali stereoselettive di molecole chirali bioattive e farmaci commerciali.
Bibliografia
Tutto il materiale cartaceo e digitale di riferimento, verrà fornito dal docenti all'inizio del corso.
Testo di riferimento:
J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "CHIMICA ORGANICA", Prima edizione italiana sulla seconda edizione inglese, PICCIN 2023.
Metodi didattici
Il corso viene articolato in lezioni frontali a carattere teorico ed esercitativo, secondo una modalità in presenza (32 ore complessive corrispondenti a 4 CFU). In particolare, le lezioni saranno svolte in aula con l'ausilio di slides riassuntive dei contenuti trattati; durante le lezioni saranno proposte esercitazioni svolte alla lavagna con spazi di interazione con gli studenti. Le attività didattiche saranno condotte privilegiando modalità di apprendimento attivo dove sarà privilegiato il confronto dialogico con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri del corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte dei formandi. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno tenuti ad applicare la teoria alla risoluzione di opportune esercitazioni scritte. Inoltre verranno analizzati “casi-studio” presi dalla letteratura scientifica (progetti di ricerca empirici) che gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico. Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slides è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Gli studenti sono invitati a controllare periodicamente il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dai docenti tramite la piattaforma Elly.
Modalità verifica apprendimento
L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi formativi prevede la stesura di una relazione scritta su di una sintesi totale ed asimmetrica di un farmaco chirale. Tale relazione, consegnata almeno 7 giorni prima dell'appello calendarizzato, andrà discussa in una prova orale dedicata. Maggiori informazioni circa le modalità di svolgimento del test saranno fornite a lezione e comunicate tramite la piattaforma Elly.
Altre informazioni
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