CHIMICA ORGANICA
cod. 00148

Anno accademico 2009/10
3° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
A scelta dello studente
Tipologia attività formativa
A scelta dello studente
54 ore
di attività frontali
6 crediti
sede:
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Acquisire familiarità con la struttura e la reattività di molecole organiche, con particolare riferimento alle molecole di interesse applicativo. Acquisire conoscenza nella classificazione dei composti organici mediante l’individuazione dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, descriverne la reattività. Apprendere i concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole organiche e delle conseguenze di queste nelle applicazioni e nei sistemi biologici.

Prerequisiti

Aver superato l'esame di Chimica Generale

Contenuti dell'insegnamento

 1-Il legame covalente e la forma delle molecole<br />
Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.<br />
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione e combustione. Reazioni di rilevanza industriale.<br />
3- Cicloalcani, tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.<br />
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione di enantiomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.<br />
5-Alcheni. Fonti e struttura. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili e radicali.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.<br />
4-Alchini. Struttura, nomenclatura e reattività.<br />
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica. Esempi di reazione: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti attivanti e orientanti dei sostituenti. <br />
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari. Meccanismi di reazione.<br />
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Struttura e reattività di eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti industriali e naturali contenenti questi gruppi funzionali<br />
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili. Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa. Condensazione aldolica.<br />
9- Introduzione alla chimica dei carboidrati Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.<br />
10- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Enolati di derivati degli acidi carbossilici e reazioni.<br />
11-Lipidi. Classificazione e descrizione della struttura e delle reazioni dei trigliceridi.<br />
12- Ammine , ammino acidi e proteine. Proprietà acido base. Struttura dei peptidi e delle proteine.

Programma esteso

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Bibliografia

Testo adottato: J. McMurry “Chimica Organica” 7 Edizione. Piccin 2008. Testi Equivalenti<br />
P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES (2005). W.H. Brown – C.S.Foote – B.L.Iverson E.V. Anslyn “Chimica Organica” IV Edizione EdiSES (2009). K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli 2005.

Metodi didattici

Lezioni frontali con uso di computer e lavagna. <br />
Esercitazioni scritte: verranno proposti e svolti in classe esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica mediante discussione di casi a complessità crescente.<br />
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Esame scritto con esercizi da svolgere ed esame orale di discussione degli aspetti teorici.

Modalità verifica apprendimento

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Altre informazioni

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