CHIMICA ORGANICA I
cod. 00150

Anno accademico 2008/09
1° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: -
insegnamento
in - - -

Modulo dell'insegnamento integrato: CHIMICA ORGANICA I - LABOR. CHIMICA ORGAN. I

Obiettivi formativi

Acquisire a livello di base la capacità di interpretare e valutare la struttura, le proprietà fisiche e la reattività di molecole organiche, di discutere gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni, di definire in termini notazionali le molecole organiche e la loro stereochimica.<br />

Prerequisiti

Conoscenze di base di Chimica Generale ed in particolare sulle strutture elettroniche degli atomi, sui legami chimici, sulle reazioni acido base ed ox-redox.

Contenuti dell'insegnamento

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Introduzione al corso: i composti organici nel mondo biologico e nelle applicazioni industriali. Fonti di carbonio. Aspetti energetici. Richiami alle strutture elettroniche degli atomi ed ai legami covalenti. Momenti dipolari delle molecole. Interazioni intermolecolari aspecifiche e specifiche e loro collegamento con le proprietà fisiche delle molecole. Aspetti termodinamici ed energetici delle reazioni chimiche spontanee. Termochimica, entalpia ed entropia, energia libera, costante di equilibrio. Cinetica delle reazioni chimiche. Ibridizzazioni dell’atomo di carbonio. Gruppi funzionali (struttura, proprietà fisiche, reattività, meccanismi ed intermedi di reazione, eterolisi, omolisi, meccanismi concertati, stadi cineticamente determinanti, postulato di Hammond, nucleofilia, elettrofilia, catalisi, aspetti notazionali, nomenclatura): alcani, cicloalcani, alcheni, dieni, alchini, composti aromatici, alogenuri alchilici, alcoli, alogenuri arilici, fenoli, eteri, epossidi, ammine, organometalli, aldeidi, chetoni, acidi, derivati degli acidi, enoli (alfa alogenzione, autocondensazioni e condensazioni miste). Isomerie, stereochimica (conformazioni e configurazioni), molecole chinali. Mesomeria e formule di risonanza come metodo per descrivere molecole con ordine di legame frazionario e/o con cariche delocalizzate, regole per scrivere le formule di risonanza e per valutare sia il contributo alla struttura reale sia la stabilizzazione dovuta alla mesomeria. Aromaticità. Tautomeria cheto-enolica e valutazione delle stabilità relative. Regiochimica delle reazioni e suoi elementi di controllo. Reazioni competitive e consecutive e possibili elementi di controllo. Effetti elettronici induttivi e mesomeri dei sostituenti sia sugli equilibri che sulle velocità di reazione. Reazioni acido base in chimica organica: parametri per la valutazione quantitativa e per la razionalizzazione dei dati sperimentali. Reazioni ox-redox. Sintesi organica delle molecole organiche contenenti le funzioni sopra riportate: aspetti generali, sintesi con o senza variazione del numero di atomi di carbonio.

Programma esteso

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Bibliografia

. J. McMurry - Chimica Organica - Piccin, Padova·<br />
. Brown & Foote - Chimica Organica - EdiSES, Napoli<br />
. Paula Yurkanis Bruice - Chimica Organica - EdiSES,Napoli<br />
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Sono a disposizione degli studenti, nel sito informatico del corso, copie dei lucidi impiegati durante lo svolgimento dello stesso e degli esercizi, alcuni con l'approccio metodologico svolto ed altri da risolvere ai vari livelli del corso.

Metodi didattici

Corso teorico, con analisi e discussione di problemi specifici. Sono previste ore di tutorato sia durante il corso che come preparazione alla prova valutativa, che prevede una prova scritta (oppure due prove scritte da svolgere durante lo svolgimento del corso) ed una orale con discussione di problemi specifici sia sulla parte teorica che su quella riguardante il laboratorio.

Modalità verifica apprendimento

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Altre informazioni

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