CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2009/10
2° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
32 ore
di attività frontali
4 crediti
sede: -
insegnamento
in - - -

Modulo dell'insegnamento integrato: CHIMICA ORGANICA II-CHIMICA ORGANICA AMBIENTALE

Obiettivi formativi

<br />Acquisire a livello di base la capacità di interpretare e valutare la struttura, le proprietà fisiche e la reattività di molecole organiche, di discutere gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni, di definire in termini notazionali le molecole organiche e la loro stereochimica. Tutti questi aspetti verranno discussi nell'ambito della chimica dei polimeri, dei carboidrati, degli amminoacidi e proteine, dei lipidi e con uno sguardo rivolto alla chimica del metabolismo.

Prerequisiti

Chimica Organica I

Contenuti dell'insegnamento

<br />Introduzione ai dieni coniugati. Reattività dei dieni coniugati: addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Evidenze sperimentali, meccanismo, controllo cinetico e termodinamico. Reazioni di clicloaddizione di Dies Alder: sintesi di anelli a 6 termini. Definizione di diene e di dienofilo nelle reazioni di Dies Alder. Geometria del diene. Effetti dei gruppi elettron attrattori ed elettron donatori sulla cinetica della reazione. Sintesi di prodotti biciclici. Regio e stereoselettività delle reazioni di Dies Alder. Controllo cinetico e termodinamico. Meccanismo delle reazioni pericicliche. Reazioni di Dies - Alder catalizzate da acidi di Lewis. Introduzione alla chimica dei polimeri: classificazione e nomenclatura. Proprietà dei polimeri. Elastomeri, polimeri termoplastici e termoindurenti. Meccanismo delle polimerizzazioni step growth (SG). Meccanismo della polimerizzazione chain growth (CG): iniziazione, propagazione e terminazione. Reazioni di disporoprzionamento e ramificazione dei polimeri. Polimerizzazione con meccanismo cationico e anionico. Definizione di Carboidrato. Nomenclatura dei monosaccaridi. Stereoisomeria dei monosaccaridi e proiezioni di Fischer. Classificazione degli aldosi e dei chetosi. Formazioni di emiacetali nei monosaccaridi. Forma aperta e chiusa del D-glucosio. Forme piranosiche e furanosiche. Proiezioni di Haworth. Proiezione a sedia. Anomeri del glucosio. Fenomeno della mutarotazione degli aldoesosi. Reazioni dei monosaccaridi. Formazioni di glicosidi e N-glicosidi. Meccanismo della reazione. Reazioni di metilazione esauriente dei monosaccaridi. Ossidazione dei monosaccaridi. Reazione con Br2 in ambiente basico. Zuccheri riducenti: saggi di Tollens, Fehling e Benedict. Reazioni dei monosaccaridi con acido periodico. Determinazione della struttura ciclica dei monosaccaridi. Disaccaridi: classificazione e nomenclatura. Maltosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido (amilosio, amilopoectina), glicogeno e cellulosa. Legame alfa-1,4-glicosidico, alfa-1,6-glicosidico e beta-1,4-glicosidico. Classificazione dei Lipidi. Trigliceridi: struttura, composizione in acidi grassi e proprietà fisiche. Saponi e detergenti derivati dai trigliceridi. Detergenti di nuova generazione.Prostaglandine: struttura e attività. Steroidi: struttura e attività. Fosfolipidi e vitamine liposolubili.<br />Amminoacidi: struttura, chiralità, nomenclatura. Amminoacidi derivati dalle proteine. Altri L-amminoacidi naturali. Proprietà acido base degli AA: gruppi acidi e basici. Dissociazione degli AA in funzione del pH. Titolazione degli AA. Punto isoelettrico ed elettroforesi. Polipeptidie proteine. Struttura primaria: analisi degli AA, analisi della sequenza: bromuro di cianogeno e degradazione di Edman. Struttura secondaria delle proteine: beta-foglietto e alfa-eliche. Struttura terziaria e quaternaria delle proteine. Le molecole del metabolismo: ATP/ADP/AMP, NAD+/NADH, FAD/FADH2. Acidi grassi: una fonte di energia per il metabolismo. Beta-ossidazione degli acidi grassi: attivazione degli acidi grassi, meccanismo della beta-ossidazione.

Programma esteso

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Bibliografia

<br />Brown & Foote - Chimica Organica - 2a edizione - Edises<br />Brown & Poon - Introduzione alla Chimica Organica - 3a Edizione - Edises 

Metodi didattici

<br />Lezioni condotte mediante l'ausilio di lucidi e accompagnate da esercitazione in aula con gli studenti sugli argomenti svolti.<br />La valutazione del corso è fatta mediante un esame orale. 

Modalità verifica apprendimento

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Altre informazioni

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