Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di stereochimica organica necessarie per comprendere i processi di induzione asimmetrica e di ampliare la preparazione dello studente con la discussione di nuove reazioni organiche. Verranno presentate diversi tipi di reazioni condotte con controllo stereochimico. Verranno inoltre presentati i concetti fondamentali per la valutazione e realizzazione di processi a basso impatto ambientale.
Costante attenzione verrà posta alla presentazione di risultati tratti dalla letteratura ed a processi di applicazione industriale.
Prerequisiti
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Contenuti dell'insegnamento
Stereochimica organica: chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e sue applicazioni in studi conformazionali e configurazionali. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico (cromatografici e NMR). Risoluzione di racemati. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di condensazione aldolica e di Diels-Alder. Reazioni di epossidazione di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura. Gruppi protettori. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry). Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica. Catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare. Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi.
Programma esteso
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Bibliografia
- F. A. Carey, R. A. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Springer;
- E.L. Eliel, S.H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons;
- R.A. Sheldon,I.Arends, U. Hanefeld- “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley-VCH; - D.E. De Vos , I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs - “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley-VCH
• Nel corso delle lezioni verranno indicate gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.
Metodi didattici
Vengono utilizzati lucidi e diapositive di Power point che sono disponibili per gli
studenti. Vengono dati i riferimenti di articoli di letteratura per approfondimenti.
Modalità verifica apprendimento
L'esame consiste in una una dissertazione orale su alcuni argomenti del corso.
Altre informazioni
Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.