CHIMICA ORGANICA I
cod. 00150

Anno accademico 2013/14
1° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
56 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze circa le relazioni tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici, e la capacità di comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di chimica organica, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per preparare semplici composti organici.
Infine, il corso ha come obiettivo il conseguimento della capacità di apprendimento e della capacità di comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.

Risultati dell’apprendimento: lo studente, al termine del corso, utilizzando le conoscenze teoriche acquisite, dovrà dimostrare di aver sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere il risultato di una reazione chimica, la capacità di analizzare un problema di chimica organica per proporre una soluzione.

Prerequisiti

Per sostenere l'esame di "Chimica Organica I" occorre aver acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica ovvero è obbligatorio aver sostenuto l'esame di "Chimica Generale ed Inorganica".

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso sarà dedicata all’introduzione dei concetti fondamentali della chimica organica quali le relazioni esistenti tra struttura, proprietà fisiche, chimiche e reattività dei composti organici, l’ibridazione e la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole, oltre a concetti quali l’acidità e la basicità, la nucleofilia e l’elettrofilia, la risonanza, l’isomeria e la chiralità, con richiami frequenti a principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale.
La seconda parte del corso sarà dedicata alla descrizione sistematica della nomenclatura, delle proprietà chimiche e fisiche, della reattività e dei principali metodi di preparazione di ciascuna classe di composti organici, suddivisi in base ai gruppi funzionali (alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, aldeidi, chetoni, ecc., si veda Programma Esteso). In questo contesto sarà dato particolare risalto alla descrizione dei vari meccanismi di reazione, agli aspetti che li accomunano o che li differenziano.

Programma esteso

Argomenti di Carattere Generale.
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Generalità sui gruppi funzionali delle principali classi di composti organici. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Isomeria conformazionale e configurazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri, meso-composti, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Risonanza nei composti organici. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani e cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, tioli, eteri, epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene e benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche. Cenni alla reattività dei principali composti eteroaromatici.

Bibliografia

Testi consigliati:
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
3. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
4. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.

Testi di esercizi:
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2009.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.

Testi per la consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.

Metodi didattici

Il corso è articolato in lezioni teoriche frontali. Durante le lezioni saranno proposte esercitazioni su problemi di chimica organica per permettere allo studente di verificare le competenze acquisite, ovvero di verificare la capacità di applicare conoscenze teoriche e comprensione ai problemi proposti, in relazione agli obiettivi formativi sopra enunciati.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova scritta seguita da una prova orale.
La prova scritta consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso e ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica, la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche per proporre una soluzione.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova scritta) verterà su domande riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione.
Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi

Altre informazioni

- - -