CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2014/15
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze circa le relazioni tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici, e la capacità di comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di sintesi, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per un piano sintetico credibile.
Infine, il corso ha come obiettivo il conseguimento della capacità di apprendimento e della capacità di comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
Risultati dell’apprendimento: lo studente, al termine del corso, utilizzando le conoscenze teoriche acquisite, dovrà dimostrare di aver sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere il risultato di una reazione chimica, la capacità di analizzare la struttura di una determinata molecola organica per proporre un piano retrosintetico efficace.

Prerequisiti

Il Corso di Chimica Organica II prevede la buona acquisizione di tutte le tematiche trattate nel corso di Chimica Organica I (è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Organica I prima di quello di Chimica Organica II)

Contenuti dell'insegnamento

Il corso, articolato in più fasi, tratterà tematiche generali riguardanti la reattività e la struttura delle principali classi di composti organici non trattati nel Corso di Chimica Organica I. Rilievo particolare sarà dato alle problematiche connesse alla stereochimica dei composti ed alla selettività chimica dei decorsi reattivi. Reazioni di formazione dei legami carbonio-carbonio, formazione e manipolazione dei gruppi funzionali, protezioni e deprotezioni in sistemi complessi. Metodologie d'accesso a molecole chirali non raceme. Sintesi asimmetriche e previsione stereochimica dei prodotti ottenibili. Metodologie di sintesi totale, analisi retrosintetica del target e possibili disconnessioni.
Il corso verrà introdotto da una breve trattazione riguardante le pubblicazioni scientifiche e la ricerca bibliografica. In particolare verranno descritte le principali caratteristiche di un articolo scientifico e di un riferimento bibliografico e come si possa trovare un determinato lavoro nei database a disposizione dell'Ateneo.

Programma esteso

1.Ricerca Bibliografica
Articoli scientifici e principali riviste internazionali di Chimica Organica; riferimenti bibliografici, motori di ricerca, indici bibliometrici.
2.Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica; acidità e basicità di enoli ed enolati; enolizzazione catalizzata da acidi e da basi; enolati metallici; enolati di ammonio; enolati stabilizzati al silicio; enolati cinetici vs enolati termodinamici; controllo della geometria Z/E di un enolato; enolati non carbonilici; ilidi.
3.Reattività degli enolati
Alchilazione; la reazione di Michael; la reazione di Claisen e di Dieckmann; sintesi acetoacetica; sintesi malonica.
4.La reazione Aldolica
La reazione aldolica “classica” acido e base-catalizzata; la reazione aldolica incrociata; variante di Mukaiyama; reazione aldolica intramolecolare; reazione aldolica viniloga. Reazione di Henry; reazione di Nef
5.La reazione di Mannich
Immine e ioni imminio; reazione di Mannich diretta ed indiretta; reazione di Mannich viniloga; Reazione di Knovenagel
6.Reazioni di Olefinazione
Ilidi di fosforo stabilizzate e non stabilizzate; reazione di Wittig; Horner-Hemmons e sue varianti; Still-Gennari; ilidi di zolfo e olefinazione di Julia; reazione di Peterson
7.Reazioni di allilazione
Allil-silani, allil-borani e allil-stannani in sintesi organica
8.Sintesi asimmetrica
Regioselettività, diastereoselettività ed enantioselettività in sintesi organica. Rivisitazione delle reazioni studiate in chiave asimmetrica; modelli di induzione asimmetrtica: Felkin, Zimmermann-Traxler, modelli open-chain
9.Analisi Retrosintetica e Sintesi Totali

Bibliografia

Libro di testo consigliato in aggiunta a quello previsto per il Corso di Chimica Organica I:
J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012.
Materiale didattico integrativo:
Articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo
Libri di testo per la consultazione:
1. Kurti Laslo, Czako Barbara "STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESYS", Academic Press, 2005.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.
3. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.

Metodi didattici

Il corso è articolato in lezioni frontali. Durante le lezioni saranno proposte esercitazioni su problemi di chimica organica per permettere allo studente di verificare le competenze acquisite, ovvero di verificare la capacità di applicare conoscenze teoriche e comprensione ai problemi proposti, in accordo con gli obiettivi formativi sopra enunciati.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova scritta seguita da una prova orale. La prova scritta consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso e ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche per proporre una soluzione.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova scritta) verterà su domande riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione.

Altre informazioni

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