CHIMICA ORGANICA I

ARGOMENTI DI CARATTERE GENERALE
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Generalità sui gruppi funzionali delle principali classi di composti organici. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Isomeria conformazionale e configurazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri, meso-composti, isomeria geometrica. Nucleofili ed elettrofili. Risonanza nei composti organici. I composti organici come acidi e basi. Meccanismi di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Reazioni di ossidazione e di riduzione di composti organici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Composti organometallici, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Concetto di aromaticità, struttura, nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche di composti aromatici.

Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: alcani e cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, eteri, epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri acilici, anidridi, esteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, ammine, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi.