CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA - CHIMICA ORGANICA
cod. 1004452

Anno accademico 2017/18
2° anno di corso - Primo semestre
Docente responsabile dell'insegnamento
ZANARDI Franca
insegnamento integrato
12 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Insegnamento strutturato nei seguenti moduli:

Obiettivi formativi

PRIMO MODULO:
Al termine dell’attività formativa lo studente dovrebbe avere acquisito conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base.
In particolare lo studente dovrebbe essere in grado di:
1. Acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli essere viventi.
2. Conoscere i principali gruppi funzionali di base e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche semplici (aventi basso peso molecolare).
3. Conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari.
4. Conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio della reattività dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni organiche, concetti acido-base, nucleofilicità-elettrofilicità).
5. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi.
6. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
7. Conoscere e comprendere i metodi di sintesi e di interconversione di molecole organiche semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
8. Conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicarla a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
9. Conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti.
SECONDO MODULO:
Lo studente deve acquisire conoscenze e competenze relative alla chimica organica in funzione degli esami successivi e per lo studio dei farmaci.
In particolare lo studente deve:
1. Acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli essere viventi.
2. Conoscere i gruppi funzionali di base e avanzati e applicare questa conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici.
3. Applicare i principi chimico-fisici basilari (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni organiche, concetti acido-base, nucleofilicità-elettrofilicità) ai composti polifunzionali organici semplici.
4. Conoscere, comprendere e prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche.
5. Conoscere, comprendere e prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche con l’esecuzione di esercizi.
6. Conoscere e comprendere i metodi di sintesi e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e applicare questi metodi a molecole incognite anche con l’esecuzione di esercizi.
7. Conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici e applicarla a molecole incognite anche con l’esecuzione di esercizi.
8. Conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti.

Prerequisiti

PRIMO MODULO: E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In
particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica
prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.
SECONDO MODULO:
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di
chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di
Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica
Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

PRIMO MODULO:
La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel contesto scientifico e culturale contemporaneo, con particolare riguardo al mondo del farmaco. Il fuoco è posto sulla relazione tra struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale. Particolare importanza viene posta sull'acquisizione dei seguenti concetti ed argomenti generali: legame covalente e ionico, geometria molecolare, risonanza di composti organici, acidi e basi, nucleofilicità ed elettrofilicità.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini, alcooli, dioli, eteri (epossidi: struttura e metodi di sintesi).

SECONDO MODULO:
La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica
Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio
legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei
gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di
riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti
naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi
carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi,
lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,betainsaturi,
ammine alifatiche e aromatiche, nitroso-derivati.
La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del
legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine,
enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di
addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di
condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di
Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.
La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con
particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura,
nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di:
benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine
aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.

Programma esteso

PRIMO MODULO:
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui principali gruppi funzionali dei composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica: configurazione elettronica, ibridazione degli orbitali, calcolo dello stato di ossidazione all’interno di una molecola, valenza, elettronegatività. Classificazione delle principali classi di composti organici in base ai gruppi funzionali ed allo stato di ossidazione crescente del carbonio. Carbonio radicale, carbocatione, carbanione.

Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani con particolare riferimento a cicloesani mono- o multi-sostituiti. Rappresentazione delle molecole a zig-zag, cavalletto, pseudo-cicliche, Fisher, proiezioni di Newman lungo assi di legame. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità delle molecole organiche, enantiomeri, diastereoisomeri, composti con due o più stereocentri, descrittori R e S, composti meso, isomeria geometrica. Separazione di racemati. Significato della chiralità nel mondo biologico e nei farmaci (cenni).

Richiamo dei concetti di equilibrio chimico, costanti di equilibrio e relazione con la variazione di energia libera di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Cenni sulla catalisi.
Meccanismi di reazione ed utilizzo delle frecce curve per la loro rappresentazione. Strutture limiti di risonanza nei composti organici. Rappresentazioni di reazioni radicaliche e reazioni ioniche.
Nucleofili ed elettrofili: definizione, classificazione, fattori che influenzano la loro reattività.

I composti organici come acidi e basi. Definizione di Bronsted-Lowry e di Lewis. Equilibri acido-base, pKa, posizione degli equilibri, dipendenza dal pH. Fattori che influenzano la basicità e l’acidità.
Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Relazione tra struttura molecolare e solubilità in solventi acquosi e non acquosi, protici e aprotici, polari e apolari.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Aspetti regioselettivi e stereoselettivi.
Reazione di alogenazione radicalica degli alcani. Aspetti regioselettivi.

Composti organometallici, reattivi di Grignard (cenni).
Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame carbonio-carbonio: meccanismi, regioselettività, stereospecificità e stereoselettività.
Parte alifatica specifica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, dioli vicinali, eteri alifatici. Struttura, nomenclatura e metodi di sintesi degli epossidi.

SECONDO MODULO
Richiamo dei contenuti del corso di chimica organica propedeutica.

Epossidi: reattività con nucleofili in ambiente acido e basico.

Composti carbonilici, il doppio legame carbonio-ossigeno. Aldeidi e chetoni, struttura, risonanza, tautomeria cheto-enolica, reperimento in natura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofile: formazione di dioli geminali, semiacetali e acetali, cianidrine, reazioni con i reattivi di Grignard. Cenni sui gruppi protettori dei composti carbonilici. Cenni sulla struttura semiacetalica di monosaccaridi semplici quali glucopiranosio. Cenni alla struttura di disaccaridi. Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’azoto: formazione di immine, ioni imminio, idrazoni, ossime. Reazioni di aldeidi e chetoni con agenti riducenti; reazioni di ossidazione di aldeidi. Reazione di Baeyer-Villiger. Reazione di Wittig. Metodi di sintesi di aldeidi e chetoni.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reperimento in natura di acidi carbossilici e bicarbossilici, anidridi degli acidi, alogenuri acilici, esteri, lattoni, ammidi, lattami, nitrili, ioni carbossilato. Cenni sulle controparti solforate (acidi ed esteri solfonici, tioesteri). Reazione di sostituzione nucleofila acilica degli acidi e derivati con nucleofili (acqua, alcoli, ammine, .), reazioni con idruri complessi, reazioni con composti organometallici (Grignard e organocuprati).
Acidità degli acidi carbossilici, fattori che la influenzano.
Metodi di sintesi degli acidi carbossilici quali carbonatazione, idrolisi di nitrili, sintesi malonica, saponificazione.
Metodi di sintesi di anidridi, alogenuri acilici, esteri, ammidi, nitrili. Breve cenno al legame ammidico tra amminoacidi, legame peptidico.

Reazioni al carbonio alfa di composti carbonilici e carbossilici: formazione di enoli e enolati (cenni sulla formazione di enammine). Reazioni di alfa-alogenazione di chetoni; reazioni di alfa-alchilazione di chetoni (diretta, sintesi acetacetica, via enammina).
Reazioni di addizione e condensazione aldolica inter- e intramolecolari.
Reazioni di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate.
Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio.
Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: struttura, risonanza, sintesi, reattività 1,2 vs 1,4. Reazioni di addizione nucleofila 1,4. Reazione di Michael.

Derivati dell’acido carbonico: cenni dei gruppi funzionali correlati quali carbonati, carbammati, acido carbammico, urea.
Derivati del fosforo e del solfo: cenni dei gruppi funzionali fosfato, fosfonato, fosfito, fosfina, solfato, solfonato, solfossido, solfone, solfuro.

Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche e reattività del benzene. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, reazione di Gatterman-Koch).
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica su benzeni mono- e poli-sostituiti: effetto di attivazione/disattivazione e orientamento dei gruppi preesistenti.
Fenoli: struttura, caratteristiche come acidi, come nucleofili. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Modalità di protezione del gruppo fenolico. Reazione di Kolbe. Metodi di sintesi.

Alogenuri arilici: struttura, reazione di sostituzione nucleofila aromatica (due meccanismi).

Ammine alifatiche e aromatiche: struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, proprietà basiche. Relazione tra basicità delle ammine e loro struttura. Reattività delle ammine come nucleofili. Anilina, metodi di protezione temporanea. Reattività con ione nitrosonio. Sali di diazonio. Sali di benzendiazonio: reazioni di sostituzione e di copulazione (azocomposti).
Metodi di sintesi delle ammine.

Composti eterociclici aromatici: struttura, risonanza, forme tautomeriche e nomenclatura di composti semplici mono- e biciclici.

Bibliografia

PRIMO E SECONDO MODULO:
Per entrambi i moduli è obbligatorio adottare uno dei seguenti testi:
1. W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2014
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. Bruice, P. Y. “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017.

Per entrambi i moduli è obbligatorio adottare uno dei seguenti eserciziari:
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2014.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, 1998

Ulteriori testi per la consultazione:
1. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
3. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997
4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
5. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.

Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti di ciascun modulo relativi agli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Metodi didattici

PRIMO MODULO:
L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali alla lavagna (40 ore complessive corrispondenti a 5 CFU) sia teoriche, sia esercitative. Gli esercizi vengono svolti dalla docente o dagli studenti e permettono allo studente di:
-applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici;
-verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo;
-acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso l’esecuzione degli esercizi eseguiti a lezione e di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento).
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi eseguiti individualmente nell’intervallo delle ore di lezione, al termine delle ore di lezione o su appuntamento (via e-mail).
La docente si avvale talvolta anche di materiale didattico integrativo (slide di alcune lezioni) caricato sulla piattaforma Elly, ritenuto tuttavia facoltativo e non sostitutivo rispetto ai contenuti presenti nel libro di testo e nell’eserciziario adottati.
Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.
SECONDO MODULO:
L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali alla lavagna (56 ore complessive corrispondenti a 7 CFU) sia teoriche, sia esercitative. Gli esercizi vengono svolti dalla docente o dagli studenti e permettono allo studente di:
-applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici;
-verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo;
-acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare) e sintetico (sintesi di un target molecolare).

Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso l’esecuzione degli esercizi eseguiti a lezione e di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento).
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi eseguiti individualmente nell’intervallo e al termine delle ore di lezione o su appuntamento (via e-mail).
La docente si avvale talvolta anche di materiale didattico integrativo (slide di alcune lezioni) caricato sulla piattaforma Elly, ritenuto tuttavia facoltativo e non sostitutivo rispetto ai contenuti presenti nel libro di testo e nell’eserciziario adottati.
Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Modalità verifica apprendimento

PRIMO MODULO:
La verifica dell’apprendimento prevede lo svolgimento di un esame scritto (1 ora e 45 minuti) consistente in 7 domande a risposta aperta aventi pesi diversi con punteggi esplicitati sulla matrice del compito. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto all’unico voto finale. Per potere accedere alla prova orale verbalizzante è necessario sostenere con esito positivo anche la prova scritta del secondo modulo. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali.
Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento SAF.
Una prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, le reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici.
La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
SECONDO MODULO:
La verifica prevede un esame scritto (2 ore e 15 minuti) con 4-5 domande a risposta aperta aventi pesi diversi (punteggi esplicitati sulla matrice del compito). La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto all’unico voto finale verbalizzato. Per potere accedere alla prova orale dell’esame integrato è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte (primo e secondo modulo). E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli in quanto dispensati in orari diversi.
Superate entrambe le prove scritte, lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale (10-20 min, 10% peso rispetto al voto complessivo) dello stesso appello dell’ultima prova scritta eseguita. La registrazione on-line per l’accesso all’esame orale è consigliata ma non obbligatoria.
Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Una prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza:
-il riconoscimento e la conoscenza dei gruppi funzionali (dettagliati nei contenuti) di composti polifunzionali organici quali farmaci o molecole naturali, le loro proprietà stereochimiche (presenza di stereocentri al carbonio, chiralità);
-la conoscenza delle strutture dei principali cicli aromatici ed eteroaromatici con le corrispondenti formule limiti di risonanza;
-l’esecuzione anche parziale di sequenze sintetiche di interconversione di gruppi funzionali;
-l’esecuzione anche parziale della sintesi totale di un composto organico semplice.
La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
PRIMO e SECONDO MODULO:
Durante lo svolgimento di entrambe le prove scritte non è consentito l’utilizzo di libri e/o appunti, né di qualsivoglia materiale informatico.
L’esito di ciascuna delle due prove scritte viene comunicato entro una settimana e comunque prima della prova orale dello stesso appello attraverso il portale Essetre. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello. In caso di impedimento per seri motivi, lo studente è tenuto a darne comunicazione via e-mail alla docente, che si impegna a consegnare il compito previo appuntamento.
La prova orale finale (10-20 min; peso 10% rispetto al voto complessivo) riguarda una breve discussione degli argomenti delle due prove scritte.

Altre informazioni

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