Obiettivi formativi
Il corso di Chimica Farmaceutica e Tossicologica I fornisce un’introduzione generale alla Chimica Farmaceutica e si integra con i successivi corsi di Chimica Farmaceutica per la trattazione delle principali classi di farmaci.
Il corso permette allo studente di familiarizzare con i concetti di base relativi agli aspetti chimico-farmaceutici e chimico-tossicologici inerenti i farmaci, e di applicarli allo studio ed all'analisi delle classi chimiche trattate. Inoltre le conoscenze ed il metodo acquisiti durante il corso consentono allo studente di descrivere e discutere con linguaggio appropriato gli aspetti salienti relativi agli argomenti trattati.
Oltre alle conoscenze sugli aspetti generali, lo studente acquisisce conoscenze particolareggiate relative ai principali farmaci delle classi trattate, relativamente al loro nome, formula chimica, meccanismo d’azione, modalità d’impiego, destino metabolico, tossicità.
Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. Conoscere come le proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche di un farmaco possano influenzarne l’azione farmacologica, il destino metabolico, le reazioni avverse e la potenziale interazione con altri farmaci.
Per le classi di farmaci trattate: conoscere nomi, formule semplici, origine, e impiego. Comprendere (riconoscere, saper spiegare e saper discutere) formule complesse, relazioni struttura-attività, proprietà chimiche, chimico-fisiche, tossicologiche e metaboliche (Conoscenza e capacità di comprensione).
2. Per i farmaci trattati specificamente e per analoghi strutturali: passare da formula a nomi dei farmaci e viceversa. Prevedere le proprietà chimiche e chimico-fisiche dei farmaci. Discuterne le possibili conseguenze sulle proprietà biologiche, inclusi metabolismo e tossicità (Conoscenza e capacità di comprensione applicate).
3. Trarre conseguenze sull’utilizzo di farmaci sulla base delle loro proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche (Autonomia di giudizio).
4. Esporre con linguaggio specifico ed appropriato, sia a specialisti che a non specialisti, le conoscenze ed i concetti relativi alle classi di farmaci trattati. Saper rispondere in modo adeguato a domande, suggerimenti e critiche (Abilità comunicative).
5. Imparare a desumere regole generali da casi concreti. Imparare a cercare e vagliare criticamente fonti attendibili (Capacità di apprendere).
Prerequisiti
Conoscenze di chimica generale ed organica, di fisiologia e di biochimica.
Conoscenza degli equilibri chimici e degli equilibri in soluzione, con particolare attenzione agli equilibri acido-base. Conoscenza dei gruppi funzionali della chimica organica e delle loro proprietà, soprattutto in termini di reattività e caratteristiche acido/base. Conoscenza della nomenclatura degli anelli eterociclici. Conoscenza della struttura e funzione di proteine, carboidrati, lipidi ed acidi nucleici. Conoscenza di concetti di base di fisiologia cellulare e d’organo.
Contenuti dell'insegnamento
Le prime lezioni riguardano argomenti di carattere generale sulla nomenclatura, sulle proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche che influenzano l’azione dei farmaci. Vengono inoltre presentati i principali meccanismi d'azione dei farmaci, e viene introdotto il concetto di relazioni struttura-attività. La parte generale prevede anche la trattazione di aspetti legati all’assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione dei farmaci, con particolare riguardo alla reazioni metaboliche a carico dei gruppi funzionali presenti nei farmaci. Verranno fatti anche esempi di profarmaci con i relativi meccanismi di attivazione.
La seconda parte del corso tratta nello specifico le principali classi di farmaci antibatterici, antiprotozoari, antifungini, antielmintici, antiparassitari, antivirali ed antitumorali. Per ciascuna classe vengono descritte e commentate le formule chimiche dei principali farmaci e le informazioni maggiormente rilevanti relative al meccanismo d’azione, applicazioni terapeutiche, relazioni struttura-attività, proprietà chimiche e chimico-fisiche, metabolismo, tossicità.
Programma esteso
Parte generale
Principi di chimica farmaceutica
Nomenclatura e classificazione dei farmaci
Origine dei farmaci
Fasi dell'azione di un farmaco: fase farmaceutica, farmacocinetica, farmacodinamica
Metabolismo dei farmaci
Bersagli dell’azione dei farmaci: membrane, recettori, enzimi, acidi nucleici.
Meccanismi d’azione dei farmaci
Profarmaci
Struttura ed azione dei farmaci
Meccanismi d’azione specifici e non specifici
Proprietà chimiche e chimico-fisiche che influenzano l'azione dei farmaci
Isosteria e bioisosteria
Relazioni struttura-attività
Parte sistematica
Farmaci antibatterici: sulfamidici; antibiotici beta-lattamici; chinoloni; aminoglucosidi; tetracicline; macrolidi; ossazolidinoni; antibatterici peptidici, glico- e lipopeptidici.
Farmaci antimicobatterici e leprostatici
Farmaci antiprotozoari: nitroderivati eterociclici; farmaci antimalarici; altri antiprotozoari
Farmaci antifungini: azoli, allilamine, farmaci polienici, altri antifungini.
Farmaci antiparassitari: piretro e derivati.
Farmaci antivirali: farmaci antierpetici, antiretrovirali, antinfluenzali; farmaci contro epatite B e C; altri antivirali.
Farmaci antitumorali: agenti alchilanti, intercalanti del DNA; antimetaboliti; antimitotici; inibitori di DNA-polimerasi e topoisomerasi; inibitori di tirosin-chinasi; altri antitumorali.
Bibliografia
Thomas L. Lemke, David A. Williams, Victoria F. Roche, S. William Zito: Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica, sesta edizione italiana; Piccin, Padova, 2013.
John M. Beale, Jr., John H. Block: Wilson & Gisvold Chimica Farmaceutica; Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 2014.
Alberto Gasco, Fulvio Gualtieri, Carlo Melchiorre: Chimica Farmaceutica; Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 2015.
G. L. Patrick: Introduzione alla chimica farmaceutica, seconda edizione; Edises Napoli, 2010.
Copia delle diapositive proiettate a lezione è resa disponibile prima dell’inizio delle lezioni sulla piattaforma Elly.
Metodi didattici
L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali (72 ore complessive corrispondenti a 9 CFU). Verranno proiettate diapositive che forniranno il supporto per illustrare e discutere gli argomenti trattati. Strutture chimiche e meccanismi verranno anche illustrati alla lavagna. Lo studente è tenuto a conoscere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali attraverso lo studio del libro di testo e del materiale fornito attraverso la piattaforma ELLY (diapositive). La docente è disponibile per chiarimenti sugli argomenti relativi alle lezioni durante l’intervallo tra le ore di lezione, al termine delle lezioni o su appuntamento (via e-mail).
Modalità verifica apprendimento
L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede un esame orale. La parte iniziale dell’esame verterà sul commento delle risposte fornite dallo studente ad un questionario (5 domande) relativo alle conoscenze/concetti fondamentali del corso. Il questionario sarà a risposte aperte, verrà somministrato all’inizio della prova d’esame ed avrà una durata approssimativa di 15 minuti. Se le risposte fornite dallo studente al questionario saranno considerate sufficienti (generalmente 3 risposte corrette su 5) lo studente accederà alla prova orale.
Mediante domande relative ai diversi argomenti trattati durante il corso verrà accertato se lo studente ha raggiunto l’obiettivo della conoscenza e della comprensione dei contenuti e ha sviluppato la capacità di esporre in modo chiaro, utilizzando una terminologia appropriata. Mediante domande specifiche verrà valutata la capacità di applicare le conoscenze e competenze acquisite a problemi specifici riguardanti aspetti chimico-farmaceutici o chimico-tossicologici relativi alle classi di farmaci trattate.
Altre informazioni
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