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CHIMICA ORGANICA I
Obiettivi formativi
Gli obiettivi formativi di questo corso sono articolati secondo i seguenti descrittori:
• Conoscenze e comprensione: acquisire a livello di base la capacità di interpretare e valutare la struttura, le proprietà fisiche e la reattività di molecole organiche monofunzionali, di discutere gli aspetti meccanicistici, termodinamici e cinetici delle reazioni organiche, di definire in termini notazionali le molecole organiche e la loro stereochimica.
• Conoscenze e comprensione applicate: attraverso il metodo didattico induttivo e/o deduttivo verranno stimolati gli studenti ad integrare le conoscenze e competenze via – via acquisite durante lo svolgimento degli argomenti propri della chimica organica. Fin dalla trattazione dei primi argomenti del programma, verrà data grande importanza all’applicazione di un rigoroso approccio metodologico alla comprensione della materia
• Capacità di apprendere: attraverso un corretto uso del linguaggio tecnico-scientifico utilizzato nello svolgimento delle lezioni teoriche, di esercizi correlati ed attività di tutorato, verranno forniti agli Studenti gli strumenti per sviluppare ed approfondire in modo graduale la capacità di apprendere concetti di crescente complessità.
• Capacità di comunicare: indipendentemente dalle capacità comunicative del singolo, è un obiettivo importante di questo corso far acquisire agli Studenti un rigoroso linguaggio disciplinare attraverso il quale non solo comprendere la materia, ma anche saper trasmettere le proprie conoscenze e competenze sia ad esperti del settore che ad esperti di discipline contigue.
• Autonomia di giudizio: accompagnare gli Studenti verso l’autovalutazione rappresenta è una delle sfide più cogenti che un Docente del primo anno incontra. Uno strumento che si è rivelato particolarmente efficace all’autovalutazione è l’organizzazione di due giorni di esercizi che vengono svolti prima di ogni appello (non straordinario) scritto. In queste giornate, agli Studenti viene fornita una serie di esercizi; in una prima fase gli esercizi vengono affrontati autonomamente e discussi in piccoli gruppi (confronto tra pari) e successivamente, sotto la guida del Docente, affrontati e discussi da uno di loro. In quest’ultima fase, la discussione ed il confronto delle conoscenze e competenze tra i partecipanti permette di verificare la congruità della propria preparazione.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica Generale ed in particolare sulle strutture elettroniche degli atomi, sui legami chimici, sulle reazioni acido base ed red-ox.
Contenuti dell'insegnamento
Classificazione, aspetti notazionali e proprietà fisiche di composti organici monofunzionali. Concetti base di stereochimica. Aspetti metodologici per la comprensione dei meccanismi delle reazioni di sostituzione, addizione ed eliminazione su composti organici monofunzionali
Programma esteso
Introduzione al corso: la scelta evolutiva dei composti organici nel mondo biologico (struttura, funzioni, energia, controllo cinetico della reattività). I prodotti organici nelle applicazioni industriali. Fonti di carbonio. Aspetti energetici. Chimica primaria e secondaria (chimica fine).
Richiamo alle strutture elettroniche degli atomi. Legame covalente puro (energia e distanze di legame). Scala della elettronegatività del Pauling. Legame covalente polarizzato. Momento dipolare delle molecole biatomiche e poliatomiche (somma vettoriale dei momenti dipolari di legame, sua dipendenza anche dalla simmetria della molecola). Interazioni molecola-molecola, raggi di Van der Waals. Richiami sulle forze intermolecolari aspecifiche: interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, dipolo istantaneo-dipolo indotto, polarizzabilità e suo collegamento con l'indice di rifrazione, effetto della temperatura, discussione esempi. Interazioni intermolecolari specifiche: legame ad idrogeno, interazioni donatore-accettore, discussione esempi. Discussione tensione di vapore e punto di ebollizione quale metodo, a parità del peso molecolare, per valutare le interazioni intermolecolari. Aspetti termodinamici ed energetici delle reazioni chimiche spontanee. Termochimica, calore ed entalpia, calore di combustione e potere calorifico, correlazione con il livello ossidativo della molecola organica. Calcolo della variazione entalpica mediante l'energia dei legami coinvolti nella reazione. Variazione entropica, metodo per verificare il segno di tale variazione (n° molecole, stato fisico). Energia libera, discussione esempi, stato standard e dipendenza dalle concentrazioni delle specie reagenti. Correlazione fra variazione dell'energia libera nello stato standard e la costante di equilibrio. Aspetti cinetici delle reazioni chimiche: velocità delle reazioni, sua misura sperimentale, dipendenza dalle concentrazioni delle specie reagenti, urti, urti efficaci, energia di attivazione, correlazione fra Kv e T, meccanismi di reazione, reazioni in un solo stadio o in più stadi, stato di transizione, intermedio di reazione, stadio cineticamente determinante. Cariche formali sugli atomi.
Classificazione dei gruppi funzionali quale approccio metodologico alla struttura e reattività delle molecole contenenti uno o più gruppi funzionali. Alcani: formula bruta, metano (atomo di carbonio ibridizzato sp3, distanza, angolo ed energia del legame CH) etano (CH e CC)aspetto notazionale delle formule di struttura, omologhi superiori, isomeria di catena, proprietà fisiche ( es. p.e. forze intermolecolari e P.M.), nomenclatura. Stereochimica: conformazioni sfalsate ed eclissate, discussione rotazione legame C-C etano e C2-C3 nel n-butano, energie relative, aspetti notazionali, formule a cavalletto e proiezioni di Newman. Cicloalcani: introduzione, formula bruta, tensione di anello e destabilizzazione dovuta ad aspetti conformazionali. Cicloalcani: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Stabilità relativa tramite il calore di combustione. Isomerie e stereoisomeria cis - trans. Accenno agli aspetti conformazionali del ciclobutano e ciclopentano. Discussione conformazioni del cicloesano, idrogeni equatoriali ed assiali, aspetti notazionali, conformazioni dei cicloesani monosostituiti. Cicloesani bisostituiti: aspetti configurazionali e conformazionali. Reattività degli alcani e cicloalcani: quadro generale. Reazioni di alogenazione: stechiometria, aspetti termodinamici e dati cinetici (reattività relativa degli alogeni, degli alcani, regiochimica delle reazioni). Dai dati cinetici all'ipotesi meccanicistica, reazione a catena con intermedi radicalici, stabilità relativa dei radicali (confronto con energie di legame C-H su metano, carboni primari, secondari e terziari) Stadio cineticamente determinante e postulato di Hammond. Applicazione di questa ipotesi per la spiegazione della reattività relativa degli alcani e loro regioselettività. Rea
Bibliografia
. J. McMurry - Chimica Organica - Piccin, Padova•
. Brown & Foote - Chimica Organica - EdiSES, Napoli
. Paula Yurkanis Bruice - Chimica Organica - EdiSES,Napoli
Sono a disposizione degli studenti, nel sito informatico del corso, copie dei lucidi impiegati durante lo svolgimento dello stesso e degli esercizi, alcuni con l'approccio metodologico svolto ed altri da risolvere ai vari livelli del corso.
Metodi didattici
Descrizione del metodo di Insegnamento e di valutazione: corso teorico, con analisi e discussione di problemi specifici. Sono previste ore di tutorato durante le quali vengono proposti esercizi sugli argomenti trattati durante le lezioni della settimana, stimolando gli Studenti ad affrontare gli esercizi in piccolo gruppi. All'inizio delle lezioni, dopo aver inquadrato il corso, i suoi obiettivi, il metodo didattico ed i criteri di valutazione gli Studenti sono invitati a reperire il materiale didattico di tutto il corso in modo da "costruirsi", integrandolo, il proprio materiale di studio. Il materiale didattico proiettato, disponibile interamente già all'inizio del corso e disponibile sul portale ELLY è integrato in modo sostanziale con quello proposto e scritto alla lavagna.
Modalità verifica apprendimento
L'esame consiste in una prova scritta della durata di 2 ore durante la quale lo Studente può consultare libri di testo, il materiale didattico fornito dal Docente ed i propri appunti. La prova scritta, valutata con scala 0-30, consiste in 6 esercizi atti a valutare la capacità del candidato di affrontare in modo autonomo problemi relativi alla reattività delle classi di composti organici oggetto di questo corso. Ad ogni esercizio sono assegnati max 5 punti. Per essere ammessi alla discussione orale è necessario ottenere un punteggio minimo di 15 punti. Dopo la correzione degli scritti ogni allievo ammesso viene convocato per la discussione orale che consiste nella revisione critica dello scritto durante la quale gli esaminatori accertano la raggiunta capacità dello Studente di applicare le conoscenze e la competenze. La lode viene assegnata nel caso del raggiungimento di almeno 28/30 nello scritto a cui si aggiunga la padronanza del lessico disciplinare, valutato durante la discussione orale.
In particolare, verranno adottate le seguenti linee guida per la determinazione ponderale del profitto:
- conoscenze acquisite e capacità di comprensione dei metodi e del linguaggio proprio della disciplina (6/30)
- capacità di applicare con padronanza di metodo le conoscenze acquisite , in modo particolare attraverso la prova scritta(15/30)
- autonomia di giudizio nell'impostare ed affrontare autonomamente problemi attinenti gli argomenti del corso (5/30)
- capacità di comunicare le proprie conoscenze e competenze sia in forma verbale che scritta attraverso l'uso appropriato del linguaggio chimico (4/30)
Altre informazioni
Prima di ogni appello estivo verrà proposta ai candidati una sessione di due intere giornate durante le quali ogni candidato possa valutare autonomamente il raggiungimento degli obiettivi formativi, la propria preparazione e chiarire eventuali dubbi. Tale attività di supporto non viene erogata in occasione di appelli straordinari per non interferire con le lezioni di altri corsi. Le due giornate sono così organizzate:
a) vengono inizialmente proposti esercizi e dopo aver spiegato lo scopo e modalità operative dei due giorni il Docente esce dall'aula. In particolare:
b) ogni Studente è invitato ad inquadrare i problemi proposti autonomamente
c) i partecipanti vengono poi invitati a risolvere gli esercizi in coppia (max 3)
d) dopo circa 2 ore il Docente rientra in aula ed invita, a turno, tutti i partecipanti a svolgere alla lavagna uno degli esercizi. In questa fase tutti gli altri partecipanti sono fortemente invitati ad intervenire per chiedere chiarimenti o correggere chi è alla lavagna.
Le fasi b-c si ripetono per tutto l'arco delle due giornate
Il Docente interviene solo quando necessario.
Altri insegnamenti
ANNO DI CORSO: 1
ANNO DI CORSO: 2
ANNO DI CORSO: 3

