CHIMICA ORGANICA INDUSTRIALE
cod. 1006003

Anno accademico 2020/21
1° anno di corso - Secondo semestre
Docente
- Elena MOTTI
Settore scientifico disciplinare
Chimica industriale (CHIM/04)
Field
Discipline chimiche ambientali, biotecnologiche, industriali, tecniche ed economiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
48 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

CONOSCENZE
Il corso è diretto a:
-fornire conoscenze di base sui principali processi della chimica organica industriale volti alla produzione di intermedi e di fine chemicals
-fornire conoscenze approfondite sulle strategie catalitiche di sintesi industriali avanzate di fine chemicals
-fornire dettagliata spiegazione dei meccanismi chimici e catalitici implicati
-fornire un primo approccio alle problematiche ambientali e di sicurezza relative all'ottenimento su scala industriale dei prodotti chimici.
CAPACITA’ DI COMPRENSIONE APPLICATE
Vengono forniti gli strumenti concettuali per una comprensione critica dei processi catalitici industriali.
Vengono sottolineati i collegamenti tra le diverse parti del corso e con corsi già seguiti dagli studenti negli anni precedenti e nell'anno in corso, con particolare riferimento ai contenuti di chimica organica, industriale e metallorganica.
Lo studente deve essere in grado di valutare la scelta del processo, dei reagenti, dei catalizzatori e della tecnologia; di comprendere problematiche inerenti i costi di produzione, ambientali e di sicurezza.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Nel corso, si stimola la capacità di giudizio autonoma e la discussione sulle tematiche affrontate, con l’uso di ricerca bibliografica online da fonti accreditate di letteratura primaria.
Lo studente, una volta acquisiti i contenuti e le modalità di ricerca degli stessi e appresi i percorsi logici di connessione tra tali contenuti, dovrà sviluppare capacità autonome che gli permettano di valutare, confrontare, criticare e soppesare aspetti negativi e positivi dei processi chimici catalitici analizzate e proporre innovazioni e miglioramenti plausibili per gli stessi.
ABILITA’ COMUNICATIVE
Viene richiesta l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene incentivata la capacità di esprimere contenuti in modo chiaro e lineare.

Prerequisiti

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Contenuti dell'insegnamento

Processi di ossidazione: uso di vari ossidanti e reazioni selettive; catalisi omogenea ed eterogenea; come proteggere i prodotti e i materiali dall’influenza negativa dell’ossigeno.
Processi di idrogenazione; catalisi asimmetrica.
Processi di ossidoriduzione (elettrochimici).
Processi di carbonilazione: metallocarbonili; catalisi.
Processi di carbossilazione: introduzione diretta dell’anidride carbonica.
Processi di formazione del legame C-C; metatesi di substrati insaturi.
Sostenibilità dei processi chimici industriali: green chemistry, economia atomica. Tecnologie chimiche sostenibili: catalisi bifasica, uso dell'acqua come solvente, liquidi ionici, fluidi supercritici.
Processi chimici catalizzati da enzimi. Esempi di processi di produzione di interesse per la chimica fine.

Programma esteso

Processi di ossidazione: come utilizzare l’ossigeno, l’acqua ossigenata ed altri ossidanti semplici per ottenere reazioni selettive; funzione dei metalli; catalisi omogenea ed eterogenea delle ossidazioni di substrati organici; come proteggere i prodotti e i materiali dall’influenza negativa dell’ossigeno; progettazione di catalizzatori.
Processi di idrogenazione: impiego dell’idrogeno e del trasferimento di idruro in catalisi omogenea; catalisi asimmetrica; impiego dell’idrogeno in catalisi eterogenea.
Processi di ossidoriduzione (elettrochimici): nuove tecniche di impiego dell’elettrochimica in solvente organico con particolare riguardo alla duplicazione del nitrile acrilico; tecniche di ossidazione e riduzione con reagenti chimici che vengono riportati allo stato di ossidazione iniziale via elettrochimica.
Processi di carbonilazione: metallocarbonili; catalisi dell’introduzione dell’ossido di carbonio in substrati organici per formare aldeidi, chetoni, acidi ed esteri.
Processi di carbossilazione: introduzione diretta dell’anidride carbonica nelle molecole organiche.
Processi di formazione del legame C-C: catalisi della cianurazione, della dimerizzazione e della oligomerizzazione; metatesi di substrati insaturi.
Sostenibilità dei processi chimici industriali: green chemistry, economia atomica, esempi di processi catalitici ad elevata efficienza. Tecnologie chimiche sostenibili: catalisi bifasica, uso dell'acqua come solvente, liquidi ionici, fluidi supercritici.
Processi chimici catalizzati da enzimi. Esempi di processi di produzione di interesse per la chimica fine.

Bibliografia

K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH,
Weinheim, 4th ed., 2003.
G.P. Chiusoli, P.M. Maitlis, Metal-catalysis in Industrial Organic Processes,
RSC Publishing, 2008.
J. Hagen, Industrial Catalysis, Wiley-VCH, 1999.
P.W.N.M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis, Kluwer Academic
Publishers, 2004. G.C. Bond, Heterogeneous Catalysis, Oxford University Press, 1987.

Metodi didattici

Il corso si svolge in 48 ore di lezioni frontali, che si terranno, salvo diverse disposizioni, in presenza. Le lezioni verranno registrate e caricate su Elly in modalità asincrona per permettere agli studenti di fruirne a distanza.
Per tutti gli studenti sarà possibile chiedere spiegazioni durante il ricevimento, e in particolare per gli studenti che seguono in distanza sarà possibile organizzare su richiesta a piccolo gruppo delle discussioni e sessioni di confronto sulla piattaforma Teams.

Le slide utilizzate durante le lezioni e altro materiale a supporto verranno caricati ogni settimana sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slide è necessaria l'iscrizione al corso on line. Le slide vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Si ricorda agli studenti non frequentanti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dalla docente tramite la piattaforma Elly. Il docente è disponibile su appuntamento (e-mail) per chiarimenti.
Il corso si avvale di uno o più seminari di esperti ed eventualmente di visite didattiche a stabilimenti chimici che verranno tempestivamente comunicate agli studenti.

Modalità verifica apprendimento

La conoscenza e la comprensione dei concetti acquisiti vengono verificati da un esame scritto e orale, che si terrà indifferentemente in presenza o in distanza, durante il quale lo studente deve dimostrare
1) di aver compreso i processi chimici industriali
2) di essere in grado di confrontare e discutere autonomamente in modo critico i processi: per esempio confrontare un processo datato con uno più innovativo
3) di utilizzare un linguaggio corretto per descrivere i processi
4) di essere in grado di trovare collegamenti tra i contenuti di altri corsi: per esempio spiegare il meccanismo di reazione di un processo industriale utilizzando le competenze acquisite nel corso di chimica organometallica

La prova scritta consiste in 10 domande inerenti tutti i temi del corso. Ogni domanda prevede uno specifico punteggio massimo che va da 1 a 3.
Il punteggio ottenuto viene comunicato allo studente prima dell’accesso alla prova orale.
Solo nel caso in cui sui sia raggiunto il punteggio di 13 si è ammessi alla prova orale.
La prova orale prevede la discussione integrativa di eventuali risposte mancanti o errate, e di un processo catalitico complesso scelto dal docente (reazioni multistep, reazioni enentioselettive) e assegna complessivamente un punteggio che va da 0 a 5.
La lode viene assegnata nel caso del raggiungimento di un punteggio superiore a 30 solo nel caso in cui il candidato dimostri la capacità di argomentare in modo critico e la capacità di collegare le diverse parti del corso. Le abilità di sintesi, di uso di un linguaggio tecnico corretto e di comunicazione saranno valutate positivamente.

Altre informazioni

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