Obiettivi formativi
<br />Il corso si propone di introdurre gli studenti alle problematiche del metabolismo secondario con particolare attenzione alle sostanze naturali di interesse alimentare. La conoscenza delle principali vie metaboliche (acetato, shikimato e mevalonato) fornisce una visione approfondita sui meccanismi che portano allo sviluppo di molecole a diversa attività biologica negli organismi viventi, soprattutto vegetali di interesse alimentare. Correlazione tra struttura e attività biologica.
Prerequisiti
Aver sostenuto l'esame del corso di Chimica Organica e il corso di Biochimica del I° livello.
Contenuti dell'insegnamento
<br />Il corso si articola in vari capitoli:<br />Metabolismo secondario: i mattoni biosintetici e i meccanismi di costruzione (reazioni di alchilazione, trasposizioni, reazioni aldoliche e reazione di Claisen, formazione di basi di Schiff , transamminazione, decarbossilazione, reazione ox-redox, accoppiamento ossidativo dei fenoli, reazioni di glicosilazione).<br />La via biogenetica dell’acetato: acidi grassi e polichetidi. Acidi grassi insaturi (acidi essenziali). Polichetidi aromatici, fenoli.<br />La via dello shikimato: ammino acidi aromatici, acidi cinnamici, lignani, cumarine, flavonoidi, isoflavonoidi. Attività biologica.<br />La via biogenetica del mevalonato: terpeni (monoterpeni, iridoidi, seqsuiterpeni, diterpeni, sesterpeni, triterpeni,steroli, tetraterpeni, carotenoidi).<br />Alcaloidi: alcaloidi derivati dall’ornitina, dalla lisina, dall’acido nicotinico, dalla tirosina, dal triptofano, dall’acido antranilico, dall’istidina. Alcaloidi purinici. Glicoalcaloidi.<br />Micotossine (aflatossine, ocratossina, tricoteceni, zearalenone, patulina, ecc.): meccanismi biogenetici, tossicità, metodi di rivelazione.<br />Metodi di ricerca bibliografica.<br />Esercitazioni di laboratorio: metodi per l'estrazione di composti naturali dagli alimenti e loro separazione cromatografica; identificazione mediante spettrometria di massa.
Bibliografia
<br />Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Ed. Piccin (Pd)
Metodi didattici
<br />Lo studente dovrà dimostrare di avere acquisito il metodo per affrontare problemi complessi inerenti al programma. L’esame verte sulla discussione di un argomento tra quelli sopra riportati su cui egli ha svolto un approfondimento (tesina).La tesina può riguardare una classe di composti naturali o un alimento discusso in base ai suoi componenti naturali. In particolare, l’esame si svolgerà sulle conoscenze di base del corso relative al tema prescelto e sulla discussione di alcuni articoli scientifici scelti dallo studente.
