Obiettivi formativi
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Scopo preminente del corso è quello di presentare le principali classi di composti organici naturali di interesse farmaceutico. La suddivisione degli argomenti è prevalentemente basata sulla biosintesi delle sostanze naturali, con particolare enfasi rivolta ai principi chimici fondamentali ed ai meccanismi di costruzione impiegati dalla natura.
Prerequisiti
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L’esame di Botanica Farmaceutica/Chimica delle Sostanze Organiche Naturali deve essere preceduto dagli esami di Biologia Animale/Biologia Vegetale e Chimica Organica.
Contenuti dell'insegnamento
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La via biogenetica dell’acetato: acidi grassi saturi, acidi grassi insaturi, prostaglandine, trombossani, leucotrieni, polichetidi aromatici (ciclizzazione a fenoli semplici, antrachinoni, reazioni di C-alchilazione, unità iniziali alternative all’acetato, cenni sui macrolidi e polieteri). <br />
La via biogenetica dello shichimato: amminoacidi aromatici e semplici acidi benzoici, acidi cinnammici, lignani e lignina, fenilpropani, acidi benzoici composti da unità C6C3, cumarine, flavonoidi, isoflavonoidi, chinoni terpenoidici.<br />
La via biogenetica del mevalonato: emiterpeni, monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, sesterpeni, triterpeni, tetraterpeni, steroidi (colesterolo, saponine steroidee, glicosidi cardioattivi), fitosteroli (ormini adrenocorticali, progestinici, estrogeni, androgeni).<br />
Alcaloidi: esempi di alcaloidi derivanti dall’ornitina, dalla lisina, dall’acido nicotinico, dalla tirosina, dal triptofano, dall’acido antranilico, alcaloidi purinici.<br />
Amminoacidi, peptidi: cenni sulla struttura degli amminoacidi proteinogenici e cenni sulla struttura di peptidi. Ormoni tiroidei e ipotalamici.<br />
Cenni sui motivi strutturali caratterizzanti le penicilline e cefalosporine.<br />
Bibliografia
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P. M. Dewick, "Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali", Piccin Editore, Padova, 2000.
Metodi didattici
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L’esame si svolge mediante una prova orale durante la quale si richiede di descrivere e commentare il chimismo coinvolto nella costruzione di molecole organiche naturali descritte durante il corso. Lo studente dovrà dimostrare di aver compreso e di essere in grado di utilizzare i concetti fondamentali di ogni argomento.
