LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA STRUMENTALE
cod. 18354

Anno accademico 2009/10
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
60 ore
di attività frontali
4 crediti
sede: -
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Obbiettivi del corso sono l'apprendimento di tecniche spettroscopiche (1H e 13C NMR) per la caratterizzazione dei di composti organici. Il corso si avvale di esercitazioni pratiche di laboratorio in cui verranno impiegate le tecniche strumentali sopra citate. Il corso include una parte monografica relativa all'impiego di composti organometallici nella sintesi di legami C-C e le strategie di protezione e di deprotezione dei gruppi funzionali.

Prerequisiti

Chimica Organica I e II, Metodi Fisici in Chimica Organica

Contenuti dell'insegnamento

 Parte di Laboratorio: impiego dello strumento NMR AC300 per la caratterizzazione di composti organici.<br />
Parte Monografica: Classificazione dei composti organometallici. Preparazione dei composti organolitio. Titolazione delle soluzioni dei composti organolitio. Reazioni dei composti organolitio e organomagnesio. Reazioni di coupling RX + R'M = R-R'+ MX. Ciclo catalitico delle Reazioni di Coupling: addizione ossidativa, transmetallazione, eliminazione riduttiva. Effetto di R e R', effetto di X, effetti sterici ed elettronici. Reazione degli organozinco: reazioni di Negishi. Preparazione degli organozinco. Reazioni dei composti organostagno: reazione di Stille. Preparazione degli organostagno: da composti organolitio, mediante reazioni radicaliche da stagnoidruri. Meccanismo della reazione di Stille. Sintesi di chetoni mediante la reazione di Stille. Reazione degli organoboro: reazione di Suzuki. Preparazione degli alchilborani, arilborani e esteri boronici. Esempi di impiego della reazione di Suzuki nella sintesi organica. Reazione di Sonogashira. Ciclo del Pd e del Cu. Esempi di impiego della reazione di Sonogashira in sintesi organica. Reazioni di homocopuling. Reazioni di coupling con eteroatomi (Buchwald - Hartwig). Reazioni di coupling con carbonilazione.

Programma esteso

- - -

Bibliografia

Parte monografica: Rod Bates, Organic Synthesis using Transition Metals, Sheffield Academic Press, 2000. James, R. Hanson, Protecting groups in organic synthesis, Sheffield Academic Press, 2000. Clayden, Grreves, Warren, Wothers, Organic chemistry, Oxford university press, 2001

Metodi didattici

- - -

Modalità verifica apprendimento

- - -

Altre informazioni

- - -