Obiettivi formativi
Scopo del corso è quello di introdurre lo studente nel vasto panorama della chimica organica ponendo l'accento sulla relazione tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici.
Prerequisiti
Per sostenere l'esame di Chimica Organica I occorre avere superato l'esame di Chimica Generale ed Inorganica.
Contenuti dell'insegnamento
Argomenti di Carattere Generale. Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Analisi elementare organica. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Risonanza nei composti organici. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Esempi di reazioni di trasposizione. <br />
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, dioli, tioli, eteri, epossidi, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitro- e nitroso-derivati, azo-composti. <br />
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche.
Programma esteso
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Bibliografia
Per questo corso si consiglia di seguire uno dei seguenti testi: <br />
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1. W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, “Chimica Organica”, EdiSES, Terza Edizione, Napoli, 2006. <br />
2. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007. <br />
3. S. Ege, “Chimica Organica: Struttura e Reattività”, Idelson-Gnocchi, Seconda Ed. Italiana, Napoli, 2003. <br />
4. J. McMurry, “Chimica Organica”. 1° Edizione Italiana, Piccin, Padova, 2005. <br />
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Per questo corso è obbligatorio, inoltre, adottare uno dei seguenti eserciziari: <br />
1. M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, "Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica", Seconda Edizione, Loghìa, Napoli, 2009.<br />
2. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998. <br />
3. T.W.G. Solomons, J.E. Fernandez, “La Chimica Organica Attraverso gli Esercizi”, Zanichelli, Bologna, 1981. <br />
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Testi per la consultazione: <br />
1. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997. <br />
2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001. <br />
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997
Metodi didattici
Il corso è condotto attraverso lezioni orali. <br />
L’esame finale consiste in una prova scritta seguita da una prova orale (quest’ultima viene svolta solo se si supera con esito positivo la prova scritta). La prova scritta consiste nell’esecuzione di esercizi di sintesi e reattività dei composti organici nonché nella risposta a quesiti teorici trattati nel corso. La prova orale consiste in un breve colloquio atto a confermare le conoscenze acquisite dallo studente. <br />
Per superare l’esame lo studente dovrà dimostrare di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali di ogni argomento trattato durante il corso.
Modalità verifica apprendimento
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Altre informazioni
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