Obiettivi formativi
<p>1. Insegnare allo studente il metodo scientifico con cui si affronta la chimica organica. <br />
2. Fornire le basi per l'interpretazione dei principali fenomeni che avvengono nei sistemi biologici e negli alimenti a seguito dei processi tecnologici e durante la conservazione. <br />
3. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per la comprensione delle caratteristiche strutturali e funzionali degli alimenti (correlazione struttura-proprietà chimico-fisiche e attività biologica, sensoriale, ecc.). <br />
4. fornire conoscenze sulle metodologie sperimentali impiegate a livello dei laboratori di ricerca e di controllo.</p>
Prerequisiti
<p>Il Corso deve essere preceduto da quello di Chimica Generale e Inorganica.</p>
Contenuti dell'insegnamento
<p>Legame covalente, concetti di valenza, elettronegatività, polarità, strutture di Lewis delle molecole, orbitali ibridi del carbonio. <br />
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Alcani: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, isomeria, conformazioni. Cicloalcani e cicloalcani sostituiti: stabilità, isomeria, conformazioni. Reazioni degli alcani: combustione, alogenazione, reazione radicalica con ossigeno. Meccansimo della reazione di alogenazione. Radicali e loro stabilità. <br />
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Stereoisomeria. Chiralità. Proprietà chimico-fisiche degli enantiomeri. Miscele raceme. Diastereoisomeri. Sterochimica delle reazioni di alogenazione radicalica. <br />
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Alcheni ed alchini. struttura, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura, stereoisomeria cis-trans, stabilità. Reazioni degli alcheni: addizioni. Idrogenazione. Addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni, meccanismo e regiochimica. Carbocationi e loro trasposizione. Dieni coniugati ed addizione 1,2 e 1,4, risonanza dei carbocationi allilici, controllo cinetico e controllo termodinamico. Polimerizzazione degli alcheni. Alogenazione radicalica di carboni allilici: il radicale allilico. Struttura, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura ed acidità degli alchini. <br />
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Acidità e Basicità. Il concetto di acidità secondo Bronsted-Lowry, relazioni struttura-acidità, acidi e basi di Lewis. <br />
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Benzene e composti aromatici: stabilità, definizione di aromaticità secondo Huckel. Carbocationi e radicali benzilici. Reattività dei composti aromatici: esempi di sostituzione elettrofila aromatica. Composti eteroaromatici. <br />
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Alogenuri alchilici. Struttura e nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica. Nucleofili e basi. Meccanismo SN2: effetto del gruppo alchilico, del gruppo uscente, del nucleofilo e del solvente. Classificazione e proprietà dei solventi organici. Stereochimica della reazione SN2. Meccanismo SN1: effetto del gruppo alchilico, del gruppo uscente, del nucleofilo e del solvente. Trasposizioni. Stereochimica della reazione SN1. Confronto tra i due meccansimi. Beta-Eliminazione. Meccanismo E2, requisiti stereoelettronici e regioisomeria, regola di Saitzev. Effetto del gruppo alchilico, del gruppo uscente, del nucleofilo, del solvente e della temperatura. Competizione E2/SN2. Meccanismo E1. Confronto E2/E1. <br />
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Alcoli, tioli, eteri, epossidi. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli alcoli. Acidità degli alcoli. Conversione degli alcoli in alogenuri alchilici e reazioni di disidratazione con catalisi acida. Ossidazione di alcoli 1° e 2°. Formazione degli eteri via reazione di Williamson. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche dei tioli. Acidità dei tioli e reazioni di ossidazione. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli eteri. Sintesi e reattività degli eteri. Struttura e preparazione degli epossidi e loro reattività in catalisi acida e basica. <br />
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Fattori di rischio e norme di sicurezza nei laboratori chimici <br />
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Esercitazioni di laboratorio riconducibili al modulo di Chimica Organica I: <br />
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a) Miscibilità di grassi alimentari in diversi solventi e loro reattività con bromo. <br />
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b) Estrazione della caffeina dalle foglie di tè e identificazione per determinazione del punto di fusione. <br />
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c) Purificazione di metanolo e alcol benzilico tramite distillazione frazionata ed analisi tramite GC. <br />
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Bibliografia
- BROWN, FOOTE. Chimica Organica (Edises). <br />
- MC MURRY. Chimica Organica (Zanichelli). <br />
- VOLLHARDT, SCHORE. Chimica Organica (Zanichelli). <br />
- BRUICE. Chimica Organica (Edises). <br />
- MORRISON, BOYD. Chimica Organica (Ambrosiana).
Metodi didattici
ESERCITAZIONI SCRITTE <br />
Durante il Corso sono previste esercitazioni scritte sugli argomenti trattati. <br />
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ESERCITAZIONI DI LABORATORIO <br />
Durante il corso sono previste diverse esercitazioni di laboratorio. Per l'ammissione all'orale la frequenza ad almeno l'80% delle esperienze è obbligatoria, nonché la consegna del quaderno di laboratorio in occasione della seconda prova scritta. <br />
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VALUTAZIONE <br />
L'esame del Corso Integrato di Chimica Organica è unico e si compone delle seguenti parti: <br />
- Verifica scritta sugli argomenti del modulo di Chimica Organica I (sostenibile già durante la settimana di sospensione) <br />
- Verifica scritta sugli argomenti del modulo di Chimica Organica II <br />
- Esame Orale sugli argomenti di entrambi i moduli e sulle esercitazioni di laboratorio. <br />
