LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II
cod. 06465

Anno accademico 2007/08
2° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
30 ore
di attività frontali
2 crediti
sede:
insegnamento
in

Modulo dell'insegnamento integrato: CHIMICA ORGANICA II - LAB.CHIMICA ORGAN. II

Obiettivi formativi

1) migliorare ulteriormente la manualità degli studenti in laboratorio;<br />2) far realizzare esperienze pratiche relative al corso teorico di chimica organica 2 frequentato in parallelo;<br />3) far acquisire conoscenze teoriche e pratiche relative alla spettroscopia IR e alla spettrometria di massa da affiancare a quelle acquisite in precedenza su spettroscopia NMR e UV-vis;<br />4) rendere in grado gli studenti di identificare e caratterizzare la struttura di un composto chimico organico noto o incognito attraverso dati spettroscopici e spettrometrici.

Prerequisiti

<br />Per seguire in maniera più fruttuosa il corso è importante seguire il parallelo corso di Chimica Organica 2.<br />E' inoltre assolutamente necessario avere frequentato i corsi di Chimica Organica 1 e Laboratorio di Chimica Organica 1 e possibilmente averne sostenuto con successo l'esame.

Contenuti dell'insegnamento

<br /><br />Parte teorica: Tecniche strumentali per la caratterizzazione delle sostanze organiche. Spettroscopia IR: principi e applicazione alle varie classi di molecole organiche.Spettrometria di massa: principi, principali tecniche. Frammentazioni nella spettrometria di massa a impatto elettronico. Spettroscopia NMR: Richiami ai concetti di base. Esercitazioni pratiche di determinazione di strutture di molecole organiche da dati spettroscopici e spettrometrici. <br />Parte pratica di laboratorio: Riduzione di un chetone con sodio boroidruro e sua purificazione mediante distillazione sotto vuoto. Caratterizzazione del prodotto di riduzione. Condensazione aldolica, cristallizzazione del prodotto e caratterizzazione mediante p.f., spettroscopia IR, NMR e GC/MS. Addizione coniugata a composto carbonilico alfa,beta insaturo e sua caratterizzazione completa. Protezione all'azoto e/o al carbonio di un amminoacido e determinazione del potere ottico rotatorio. Protezione del mannosio con acetone. Verifica del processo di mutarotazione del glucosio. Sintesi di un reattivo di Grignard e reazione con un estere. Esperienze qualitative sulla reattività delle proteine<br /> 

Programma esteso

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Bibliografia

<br /><br />Testi consigliati: <br />a) M. D'Ischia: 'La Chimica Organica in Laboratorio.' Piccin (Padova) 2002. <br />b) R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin: 'Chimica Organica Sperimentale'. Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999. <br />c) R. M. Silverstein, F.X. Webster: 'Identificazione spettroscopica di composti organici'. Casa Editrice Ambrosiana (MI), 1999 (traduzione della VI edizione americana).<br /> <br /><br />Testi di approfondimento: <br />a) B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell: 'Vogel's Textbook of Practical Organic<br />Chemistry-5th Edition'. Longman Scientific & Technical (Harlow, UK), 1989.<br />b) M. Casey, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter: 'Advanced Practical Organic Chemistry'. Blackie (Glasgow and London, UK) 1990. <br />c) G. F. Pedulli, 'Metodi Fisici in Chimica Organica', Piccin Nuova Libraria (Padova)

Metodi didattici

Lezioni teoriche e pratiche in aula e sedute pratiche di laboratorio

Modalità verifica apprendimento

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Altre informazioni

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