CHIMICA ORGANICA
cod. 00148

Anno accademico 2010/11
3° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
A scelta dello studente
Tipologia attività formativa
A scelta dello studente
54 ore
di attività frontali
6 crediti
sede:
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Acquisire conoscenza della struttura e della reattività di molecole organiche, con particolare riferimento ai composti biologici. Acquisire conoscenza nella classificazione e della nomenclatura dei composti organici mediante l’individuazione dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, descriverne la reattività. Apprendere i concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole organiche e delle conseguenze di queste nei sistemi biologici. Acquisire conoscenze riguardo ai principali concetti che governano la reattività dei composti organici in reazioni di tipo radicalico, elettrofilo o nucleofilo. Conoscere i gruppi funzionali e le proprietà di alcune importanti classi di molecole biologiche quali i carboidrati, i trigliceridi e gli ammino acidi.
Descrivere i biopolimeri fondamentali per i sistemi biologici: polisaccaridi, peptidi e acidi nucleici, le loro caratteristiche chimiche, il loro ruolo biologico e i fondamenti della sintesi chimica di queste molecole.
Acquisire esperienza sulle principali tecniche di laboratorio di purificazione e modificazione di composti organici.

Prerequisiti

Chimica Generale e Inorganica

Contenuti dell'insegnamento

1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari. Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili. Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
10- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.

Programma esteso

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Bibliografia

P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES (2005).
• J. McMurry “Chimica Organica” 7 Edizione. Piccin 2008.
• W.H. Brown – C.S.Foote – B.L.Iverson E.V. Anslyn “Chimica Organica” IV Edizione EdiSES (2009)
• K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli 2005.
Copies of the lectures available at the course web site.

Metodi didattici

Lezioni frontali

Modalità verifica apprendimento

Esame scritto e orale

Altre informazioni

Fa parte del Corso di Chimica Organica e Bioorganica e prevede un modulo aggiuntivo di esercitazioni di laboratorio e di Chimica Bioorganica