Descrizione e scopo
Questo progetto mira a sviluppare nuove trasformazioni catalizzate dal nichel utilizzando anidride carbonica. La struttura modulare calix[n]arene rappresenterà il fulcro per raggiungere questo obiettivo. Miriamo a sviluppare nuove carbossilazioni C-H catalizzate dal nichel per la funzionalizzazione diretta dei macrocicli calix[4]arene. I calix[4]areni chirali così formati saranno poi impiegati per il riconoscimento enantioselettivo di ammine biologicamente rilevanti.
Finalità
Miriamo a sviluppare nuovi metodi catalitici per la sintesi di calix[4]areni intrinsecamente chirali mediante carbossilazioni C-H catalizzate dal nichel. L'obiettivo principale sarà quello di accedere a nuovi macrocicli chirali con un eccesso enantiomerico da moderato a buono.
Risultati attesi
Ci aspettiamo di sviluppare nuovi metodi catalitici sostenibili per la sintesi di calix[4]areni intrinsecamente chirali utilizzando l'anidride carbonica come comodo materiale di partenza. I metodi catalitici forniranno una nuova classe di macrocicli le cui proprietà di complessazione e fotofisiche saranno studiate in dettaglio.
Risultati raggiunti
I risultati preliminari delle carbossilazioni catalizzate dal nichel hanno suggerito scarsa reattività e bassi rapporti enantiomerici. Ci siamo concentrati sullo sviluppo di un'idroarilazione enantioselettiva catalizzata dall'oro degli alchini per calix[4]areni intrinsecamente chirali. Parte dei risultati ottenuti sono stati recentemente pubblicati su Chemical Communications (RSC) e selezionati come articolo di grande rilevanza (contributo scientifico altamente rilevante //doi.org/10.1039/D5CC04405G).